Der lässige New Yorker Yuppie und Frauenheld Roger stürzt in eine Sinnkrise, als er eines Tages völlig überraschend von seiner Geliebten Joyce verlassen wird. Um sein angeknackstes Selbstbewusstsein aufzupolieren, nutzt der selbst ernannte Großstadt-Casanova den Besuch seines 16-jährigen Neffen Nick, um diesen großspurig in die "Geheimnisse" der "Frauenjagd" einzuweihen. Doch bei ihrer Tour durch das New Yorker Nachtleben muss Roger schon bald erkennen, dass sein "kleiner" Neffe bei weitem nicht so harmlos ist, wie er aussieht ...

Die 39jährige Dozentin Louise leidet noch immer darunter, dass ihr einst die große Jugendliebe von der besten Freundin weggeschnappt wurde und der Angehimmelte, ein Künstler obendrein, bald darauf in einem Unfall verstarb. Nun taucht der zwanzigjährige Scott an ihrer Uni auf, ähnelt dem Verblichenen auf Name, Haar und Wesensart - und macht ihr unverblümt den Hof. Hin und her gerissen zwischen sich überschlagenden Gefühlen und Anfällen misstrauischen Ratios lässt sich Louise auf eine Affäre ein.