Sechs Jahre nach ihrem Ausflug nach Guantanamo Bay gehen Harold und Kumar getrennte Wege. Doch eines Tages während der Weihnachtszeit steht Harold wieder vor Kumars Tür mit eine mysteriösen Päckchen in der Hand. Durch ein schreckliches Missgeschick brennen die beiden den preisgekrönten Weihnachtsbaum von Harolds Schwiegervater nieder. Um das Problem zu beseitigen machen sich beiden auf, um in New York City einen neuen, perfekten Baum zu finden. Dass sie dabei jede Menge Ärger und Chaos stiften, dürfte jedem klar sein.

Tim Lippe ist ein kleiner Versicherungsangestellter, der noch nie seine Heimatstadt Brown Valley, Wisconsin, verlassen hat. Eines Tages wird der kreuzbrave Biedermann als Vertreter seiner Firma zum Kongress in die Großstadt Cedar Rapids geschickt. Tim, der zum ersten Mal in einem Hotel nächtigt, macht alsbald die Bekanntschaft von drei schlitzohrigen Kollegen, die ihn in die Geheimnisse der Versicherungsbranche einweihen. Nach einer durchzechten Nacht, Sexspielchen im Pool und einem handfesten Drogentrip ist Tim gleich in mehrfacher Hinsicht gereift.