Ailie ist eine stets perfekt gestylte und lebensfrohe Fashionista. Ihre Schwester Rosa ist das komplette Gegenteil: eine Aktivistin, die die Welt verändern will. Was die jungen Frauen jedoch eint, ist der Schmerz um ihren verstorbenen Vater Roddy, der einst mit ihrer Mutter auf Kuba half, den Sozialismus aufzubauen. Als bei der Trauerfeier Roddys zweite Ehefrau Brenda verkündet, aus der Asche des Toten eine Golf-Trophäe fertigen zu lassen, fasst Rosa einen Entschluss: Sie klaut die Asche ihres Vaters, um ihn dorthin zu bringen, wo er immer wieder am glücklichsten war - auf Kuba. Mit auf den Weg machen sich ihr Kumpel Conway und - zu ihrem Entsetzen - auch ihre Schwester Ailie. Für das ungleiche Trio beginnt eine turbulente Reise in die Karibik voller Abenteuer, zwielichtigen Bekanntschaften und einem unverschämt attraktiven Tänzer, der Rosas Herz erheblich aus dem Takt bringt. Am Ende kommen die beiden Schwestern noch einem Familiengeheimnis auf die Spur...

Als dem dauerbekifften Dale mitten in der Nacht der Stoff ausgeht, macht er sich auf den Weg zu seinem Dealer Saul. Der hat was ganz Besonderes für ihn parat: eine Neuzüchtung namens "Ananas Express". Doch ehe Dale in den Genuss kommt, wird er zufällig Zeuge eines Mafia-Mordes, in den eine korrupte Polizistin und der städtische Drogenboss verwickelt sind. Bei seiner panischen Flucht lässt er dummerweise einen Joint mit Ananas Express am Tatort zurück, was ihn und seinen Dealer ganz oben auf die Abschussliste der Gangster bringt. Auf der wilden Flucht vor dem Mob wird den beiden Kiffern schnell klar, dass sie nicht an Gras-bedingter Paranoia leiden, sondern wahrlich Grund zur Sorge um ihr Leben haben...