Möchtegern-Frauenheld Stuart (Stephen Merchant) lebt zwar mittlerweile ganz gut in Los Angeles, aber Erfolg bei der Damenwelt hat er weiterhin nicht... Da kommt ausgerechnet seine Ex Tracy (Henrietta Meire) zu Besuch, vor der er natürlich besonders gut da stehen will. Doch da ihn sein neuester Flirt, ein russisches Model versetzt, muss er seine Mitbewohnerin Jessica (Christine Woods) überreden, seine Freundin zu spielen...

Die 30-jährige Supermarkt-Kassiererin Justine Last (Jennifer Aniston) kann ihre langweilige Arbeit und ihren liebevollen aber stets zugedröhnten Ehemann nicht mehr ertragen. Da tritt ein neuer, junger und ziemlich süßer Kollege in ihr Leben: Holden Worther (Jake Gyllenhaal), ein romantischer Freak und Möchtegern-Schriftsteller, der sich für die Inkarnation von Holden Caulfield aus dem Kultroman 'Der Fänger im Roggen' hält...

Lindsay aus New York glaubt, vor dem großen Durchbruch bei der Behandlung ihrer Angst vor festen Beziehungen zu stehen, als sich ihre Psychologin erst mal für einen geschlagenen Monat in den Sommerurlaub verzieht. Daraufhin trommelt Lindsay im Internet einige Leute zusammen, denen ähnliches widerfuhr, und versammelt sie kurzerhand zur privaten Therapiesitzung, um sich einfach Luft zu machen. Das setzt nicht nur erstaunliche Erkenntnisprozesse in Gang: Tatsächlich findet Lindsay auch einen Mann, vor dem sie nicht davon läuft.