Andy Conners erlebt den Albtraum eines jeden Mannes. Er hat gerade mit seiner Freundin Lauren geschlafen, die danach frustriert seufzt. Für Andy ist klar, was das bedeutet: Er hat im Bett versagt. Andy ist erpicht darauf, seinen Mann zu stehen. Um seine Freundin glücklich zu machen, begibt er sich mit Kumpel Layne auf eine Reise durch die Betten, immer bestrebt, seine sexuellen Fähigkeiten zu verbessern. Lauren trifft derweil eine alte Flamme und überlegt, ob sie ein Jobangebot in einer anderen Stadt annehmen soll. Sie entscheidet sich schließlich dafür und besteigt das Flugzeug nach Chicago. Kann Andy ihr seine wahre Liebe noch beweisen, bevor es zu spät ist? Kann er seine neu erworbenen Fähigkeiten zum Einsatz bringen?

Der technik-begeisterte Roscoe fürchtet, die Band seiner Freundin Samantha könnte floppen, weil sie keine hippe Ausstrahlung haben. Deshalb kreiert er das singende Hologramm Loretta Modern, worüber Samantha gar nicht glücklich ist. Loretta dagegen leidet darunter, nicht real zu sein. Neben den Problemen der beiden Mädchen muss sich Roscoe auch mit der Herausforderung herumschlagen, Lorettas Existenz vor seinem Vater geheim zu halten.