Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Kate und Chloe sind beste Freundinnen seit Kindheitstagen. Damals haben sie sich bei einem Schönheitswettbewerb in ihrer Heimatstadt kennengelernt, bei der sie die beiden letzten Plätze belegt hatten. Einige Jahre später arbeitet Chloe als Mädchen in der Box in einem Stripclub während Kate sich ihr Geld damit verdient, ihre Eizellen zu spenden. Sie werden erneut zu dem Jubiläum ihres Schönheitswettbewerbs nach Hause eingeladen und wollen nun allen beweisen - vor allem ihrer größten Konkurrenz von damals, Laurel - dass sie die Schönsten von allen sind. Auf ihrem Weg dorthin landen sie unter anderem in einer Frauenkommune, einem Amateur-Stripcontest und sie treffen auf ihren Lieblings-Realitystar.