Die beiden Freundinnen Meg und Kate sind seit Kindesbeinen an beste Freundinnen. Beide stecken in sehr tiefen persönlichen Krisen und beschließen gemeinsam auf Urlaub zu fahren und alle Sorgen hinter sich zu lassen. Doch bereits am Hinflug kommt alles anders als geplant. Aufgrund einer Unwetterwarnung wird ihr Flug umgeleitet und zu einem längeren, ungeplanten Zwischenstopp gezwungen. Auf dem Flug lernen die beiden den gutaussehenden Ryan kennen, der zwischen den beiden sitzt. Und schließlich steht er auch zwischen ihrer Freundschaft - denn beide verfallen ihm hoffnungslos...

Um den unerwarteten Tod ihres Freundes Grady besser verkraften zu können, zieht Gray bei dessen besten Kumpels ein. Diese kümmern sich auch rührend um sie, allen voran Fritz, Gradys bester Freund, der extra aus Los Angeles ins beschauliche Boulder, Colorado reist. Gray hat Fritz, einen angeberischen Werbefilmer und Frauenhelden, allerdings nie leiden können. Doch als sich nach und nach herausstellt, dass ihr Verlobter wohl doch nicht so perfekt war wie bisher angenommen, fühlt sich Gray immer mehr zu Fritz hingezogen.

Um den unerwarteten Tod ihres Freundes Grady besser verkraften zu können, zieht Gray bei dessen besten Kumpels ein. Diese kümmern sich auch rührend um sie, allen voran Fritz, Gradys bester Freund, der extra aus Los Angeles ins beschauliche Boulder, Colorado reist. Gray hat Fritz, einen angeberischen Werbefilmer und Frauenhelden, allerdings nie leiden können. Doch als sich nach und nach herausstellt, dass ihr Verlobter wohl doch nicht so perfekt war wie bisher angenommen, fühlt sich Gray immer mehr zu Fritz hingezogen.

1986: Die beiden Teenager Harry und Lloyd sind ein unzertrennliches Duo. Ihr erstes Jahr an der Highschool hätte so schön werden können, wären da nicht Schuldirektor Collins und die "Cafeteria-Tante" Ms. Heller, die nicht nur ein rein berufliches Verhältnis pflegen. Um sich zur Ruhe setzen zu können, klügelt Collins einen fiesen Plan aus - mit dem Ziel, die Schulbehörde um 100.000 Dollar zu erleichtern. Es soll an der Schule eine Förderklasse für besonders Bedürftige eingerichtet werden, um die entsprechenden Fördergelder abkassieren und schlussendlich in ein Reihenhaus in Waikiki investieren zu können. Und welche besseren Bauernopfer sollte es geben als Harry und Lloyd? Zum Glück stellt sich die ehrgeizige Schulzeitungsredakteurin Jessica dem fiesen Vorhaben des Rektors entgegen...