Das Leben des 27-jährigen Single-Sunnyboys Ben könnte nicht besser sein: Ein gut bezahlter Job, Freunde, Partys, hinreißende Frauen und nichts, das ihn bindet. Kurzum: Es läuft lässig bei Ben. Als er jedoch seine alte Schulfreundin Alex wiedertrifft, beginnt er an seinem bisherigen Leben zu zweifeln. Ist er wirklich so zufrieden, wie es den Anschein macht? Ben will endlich herausfinden, was tatsächlich zählt: Vom Urlaub mit dem besten Kumpel, über einen schnittigen Sportwagen bis hin zu heißen Dates mit einem russischen Tennis-Sternchen - nichts scheint ihn richtig glücklich zu machen. Und auch in Nachtclubs oder auf den Skipisten Neuseelands findet er keine Erleuchtung. Langsam beginnt Ben zu begreifen, dass der Sinn des Lebens genau in den Dingen liegt, die er bereits tut und das einzig fehlende Puzzleteil zum Glück ein Mädchen sein könnte, dass er früher einmal kannte.

Der kiffende, saufende und fluchende Teddybär Ted und sein bester Freund John Bennett sind zurück. Letzterem kommt nach Teds Hochzeit mit seiner großen Liebe Tami-Lynn eine ganz besondere Rolle zu. Weil Ted und seine menschliche Frau nun nämlich auch noch Eltern werden wollen, die Biologie den Zeugungsakt zwischen Mensch und Teddybär jedoch unmöglich macht, soll John Samen spenden. Abseits dessen bliebe aber auch noch eine weitere Hürde zu überwinden: Damit Ted Papa sein darf, muss er beweisen, dass er eine waschechte Person ist. Also wenden sich die zwei Kumpels an die taffe Anwältin Samantha Jackson und mit ihrer Hilfe schließlich an den renommierten Menschenrechtsanwalt Patrick Meighan, um Teds Bürgerrechte einzufordern.

Weil Allison (Sarah Baldwin) seine Gefühle verletzt hat, versinkt Spencer (Nick Roux) in Frustration. In seiner Verzweiflung wendet er sich an Coke (Travis Van Winkle), der für Spencers hochkomplexe Probleme mit dem anderen Geschlecht eine einfache mathematische Lösung parat hat: Er muss genau mit 12,5 Frauen geschlafen haben, um über Allison hinwegzukommen. Zusammen mit Joe (Max Carver) begeben sich die beiden Freunde an den Strand und ins Fitnessstudio, um Spencer ideal für seinen Eroberungsstreifzug vorzubereiten. Im Verlauf des erotischen Abenteuerparkours lernt er jedoch Katie (Chloe Bridges) kennen, die ihn in einen Identitätskonflikt stürzt: Der wieder erwachte Romantiker in Spencer bringt dessen neues Draufgänger-Ich zum Zweifeln, ob es die romantische Liebe nicht vielleicht doch gibt...

Obwohl ER bislang kaum ernsthafte Erfahrungen in Sachen Liebe gesammelt hat, soll der Drehbuchautor eine romantische Komödie schreiben. Im Gegensatz zu ihm ist sein bester Freund Scott ein hoffnungsloser Romantiker, der die Welt durch eine rosarote Brille sieht. Um sich von seiner Schreibblockade abzulenken, geht er auf ein wohltätiges Event, wo er SIE kennenlernt. Mit Leichtigkeit ist sie seiner Klugheit und seinem Sinn für Humor gewachsen und übertrifft schon bald all die Erwartungen, die er an eine Frau hat. Einziges Problem bei der ganzen Sache ist, dass sie in einer festen Beziehung steckt und kurz vor der Hochzeit mit einem anderen Mann steht. Dennoch versucht der Charmeur mit allen Mitteln, ihr Herz zu gewinnen. Ob er damit Erfolg haben wird?

Nach der Zeitreise in die 80er Jahre hat sich die Gegenwart nach den Wunschvorstellungen der drei Freunde Jacob, Nick und Lou verändert. Doch als Lou, der sich in der neuen Gegenwart als "Father of the Internet" rühmt, angeschossen wird, müssen die Kumpels ein weiteres Mal mittels Whirpool durch die Zeit reisen. Doch etwas läuft schief und statt in der Vergangenheit finden sie sich zehn Jahre später in der Zukunft wieder. Wie durch ein Wunder ist Lou hier unverletzt. Während sie einen Blick auf ihr gegenwärtiges Leben werfen können, müssen sie auch herausfinden, wer von Lous Tod profitieren könnte. Dann stellt sich auch noch die Frage, ob sie überhaupt in ihre alten Leben zurück wollen - und als sie den Sohn ihres Freundes Adam treffen, bahnt sich bereits das nächste Chaos an...