Olive ist ein eher unauffälliges Mädchen - bis zu dem Tag, an dem sie einem Freund hilft, auf einer Party scheinbar seine Jungfräulichkeit zu verlieren.Zwar ist das alles nur gespielt, um die Zuhörer vor der Schlafzimmer-Tür zu täuschen, doch von nun an hat Olive einen Ruf weg, der sich gewaschen hat. Von den männlichen Schülern wird sie bewundert, bei den Mädchen ist sie jedoch schnell als Schlampe verschrien. Olive nimmt ihren neuen, zweifelhaften Ruf zunächst mit Genuss an und spielt der ganzen Schule vor, wie ungehemmt sie mit dem Thema Sex (angeblich!) umgeht...Aber was nun, wenn einem das ganze Spiel plötzlich über den Kopf wächst und man sich sehnlichst sein langweiliges, altes Leben zurückwünscht?!

Dylan ist neu in New York, doch Jamie, die ihn aus Kalifornien für einen Traumjob nach Manhattan und aus seiner Reserve gelockt hat, sorgt für schnelle Akklimatisation. Der aufstrebende Art Director und die quirlige Headhunterin landen schnell zusammen im Bett, wollen aber trotz gelegentlichem Spaßsex nur beste Freunde bleiben. Beider Bindungsphobien machen sie blind dafür, wie perfekt sie tatsächlich zusammenpassen, und bewirken schließlich, dass auseinanderbricht, was eigentlich zusammengehört.

Schreibblockaden sind der größte Feind des Autors. Das bekommt auch Joe Peterson zu spüren. Sein erstes Kinderbuch war ein voller Erfolg, aber das zweite Buch will sich einfach nicht selbst schreiben. Eine Blockade plagt den Kinderbuchautor, der sich von seiner wunderschönen, aber auch sehr ungeduldigen Freundin nicht bedrängen lassen will. Die beiden legen eine Beziehungspause ein, welche Joe mit einem Urlaub in einer Kleinstadt in Wisconsin ausfüllt. Als sein Freund und Begleiter JP von einem Dachs gebissen wird, müssen sie erst einmal dort bleiben. Joe wird langsam wird mit den Bewohnern und verliebt sich in Sif, die attraktive Tochter des örtlichen Sheriffs. Der hat aber was gegen Fremde. Und dann, Trubel, Trubel, steht auch noch das Weihnachtsfest vor der Tür...

Egal, wie alt man ist, was man in der Schulzeit erlebt hat, vergisst man niemals. Marni kann ein Lied davon singen. Die erfolgreiche Werbeexpertin fällt aus allen Hochzeitswolken, als sie erfährt, dass es sich bei der Auserwählten ihres großen Bruders um ihre Erzfeindin aus Schulzeiten handelt. Mit allen Mitteln versucht sie die Hochzeit zu verhindern. Richtig explosiv wird die Stimmung allerdings erst, als Marnis bodenständige Mutter Gail herausfindet, dass die Tante der Braut wiederum ihre erbittertste Schulrivalin von einst ist. Nun ist die freudige Hochzeits-Stimmung vollends verflogen und die Ladies fahren ihre Krallen aus.

Sabrina Watson (Paula Patton, Precious) und Jason Taylor (Laz Alonso, Fast & Furious) sind wie füreinander geschaffen. Leider sorgen ihre Familien für Zündstoff. Mrs. Watson (Angela Bassett, Green Lantern) ist schrecklich vornehm, passend zu ihrem Familienanwesen auf Martha's Vineyard, auf dem Jasons Mom (Loretta Devine, Sterben für Anfänger) mit ihrem rauen Brooklyn-Charme vollkommen fehl am Platz ist. Als beide Familien sich auf Jasons und Sabrinas Hochzeit begegnen, wird schnell klar, dass beide unterschiedliche Familientraditionen und auch Geheimnisse haben. Wo Klunker und Kiez aufeinandertreffen, kommt die Wahrheit ans Licht - und bleibt nur eine Frage offen: wird das Paar die bitteren Nebenwirkungen der Liebe überstehen und am Ende den traditionellen "Sprung über den Besen" vollführen?