Teddy Walker ist bisher auch ohne Schulabschluss gut durchs Leben gekommen. Dank seines losen Mundwerks und Einfallsreichtums wird er als Barbecue-Grill-Verkäufer regelmäßig zum Mitarbeiter des Monats gewählt. Als ihm allerdings durch ein Missgeschick der ganze Laden um die Ohren fliegt, muss er sich eine Alternative einfallen lassen. Teddy beschließt Börsenmakler zu werden, muss dafür aber die Abendschule seiner ehemaligen High School besuchen. Dort ist mittlerweile ausgerechnet sein früherer Mitschüler und Streber Mackenzie Direktor. Er möchte seinem alten Schulkameraden das Leben schwer machen. Doch die Abendschullehrerin Carrie lässt das nicht zu, denn sie will jeden ihrer Schüler erfolgreich durch den Unterricht bringen. Als sie Teddy jedoch nach kurzer Zeit für "klinisch dumm" erklärt, sieht dieser keinen anderen Ausweg, als die Abschlussprüfung zu stehlen...

Um die Trennung von seiner Freundin zu verwinden, stellt Nick ihr regelmäßig neue Mix-CDs zusammen, die sie ebenso regelmäßig in den Papierkorb wandern lässt. Dort werden sie von der sensiblen Norah aufgesammelt, die sich allein durch Nicks Musikgeschmack in ihn verliebt hat. Ein Zufall bringt die beiden verlorenen Seelen zusammen, die sich anfangs überhaupt nicht ausstehen können, aber auf einer Reise durch die New Yorker Nacht auf der Suche nach einem Geheimkonzert ihrer Lieblingsband näher kommen.

Eigentlich will der geübte, charmante Einbrecher Harry (Milo Gibson) nur mal wieder etwas Beute an Land ziehen und deswegen ein Haus ausrauben. Doch während seiner Gaunerei findet er die Bewohnerin Daisy (Jordan Hinson) in der Badewanne. Diese hat ein Glas Rotwein und diverse Pillen bereitliegen, um sich umzubringen, doch Harry kommt ihr zuvor und verhindert das Schlimmste. Aus der ungewöhnlichen Zufallsbegegnung entsteht eine noch ungewöhnlichere Beziehung zwischen einer jungen Frau und einem Einbrecher, der sie bestehlen wollte, ihr nun aber zeigen will, warum sich das Leben lohnt. Eine Reise beginnt, die zu Selbsterkenntnis führt - und zu Liebe.

Nils, Familienvater Mitte 40, steckt in der absoluten Midlife-Crisis: Nicht nur, dass seine pubertierende Tochter Sarah nur noch Augen fu?r ihren neuen Freund Lenny hat und sein Sohn Oliver seinen Vater ziemlich peinlich findet, muss sich Nils zudem noch mit altersbedingten Ha?morrhoiden und seiner Lesebrille arrangieren. Damit nicht genug: Wa?hrend seine Frau Jette sein Gejammer schon lange nicht mehr ernst nimmt, flattert ausgerechnet noch die Einladung zum 30-ja?hrigen Klassentreffen ins Haus. Nils hat es jetzt schwarz auf weiß: Er ist alt geworden!

Solange das Geld stimmt, machen die besten Freundinnen Jen und Mel jeder Beziehung den Garaus. Doch dann drohen Gewissensbisse ihrer Freundschaft ein Ende zu setzen.