Harold White ist ein unscheinbarer Buchhalter, der es einfach nicht schafft, beim anderen Geschlecht zu landen. Irgendwie wirkt er auf Frauen nicht anziehend und sexy. Das will er aber ändern und so schlägt sein Freund Willie ihm vor, die Hilfe eines Dating Coaches in Anspruch zu nehmen. Denn selbst ein so unerfahrener Mann wie Harold sollte in der Lage sein zu lernen, was die Frauen wirklich wollen und sich dadurch zum perfekten Womanizer entwickeln können. Annie Hayes, in die Harold zu Highschool-Zeiten verliebt war, soll ihm auf die Sprünge helfen.

Der clevere Schüler Kevin Shepherd (Ricky Garcia) vereinfacht sich das Leben, indem er ständig Lügen erfindet. Mit kleinen und großen Tricks mogelt er sich durch den Alltag. Dann wird er selbst zum Opfer eines dreisten Betrugs. Der Produzent Larry Wolf (Barry Bostwick) stiehlt ihm die Idee für ein Videospiel. Das kann sich Kevin unmöglich gefallen lassen. Zusammen mit seiner besten Freundin Becca (Jodelle Ferland) spielen sie dem fiesen Dieb ebenso fiese Streiche: Sie sabotieren seinen Wagen, tauschen seine Gesichtscreme aus und lassen sich noch mehr Gemeinheiten einfallen.

Eddie Serrano, alleinerziehender Vater, hat es nicht einfach: Als erfolgreicher Anwalt ist er ständig mit Arbeit überhäuft und hat nur selten Zeit für seine Tochter Naomi. Als Naomi eines Tages in ein Camp will, hat er keine Zeit, sie dorthin zu fahren. Nach einem heftigen Streit, sieht er ein, dass er sich die Zeit nehmen muss und er begleitet Naomi. Dort angekommen tritt er von einem Fettnäpfchen ins andere, obwohl er doch eigentlich das Herz seiner Tochter erobern will.