Der 70-jährige Ben Whittaker fühlt sich in seinem Ruhestand nicht sonderlich erfüllt, wird es doch nach mehreren Versuchen, neue Hobbys zu finden, doch zu einer immer größeren Herausforderung, seine freie Zeit sinnvoll zu gestalten. Daher ergreift er eines Tages die Chance, als Senior-Praktikant bei einer erfolgreichen Mode-Website anzufangen. Deren Gründerin und Chefin Jules Ostin staunt nicht schlecht, als der rüstige Neuzugang zu seinem ersten Tag antritt. Doch während der Rentner anfangs noch ein wenig belächelt wird, erfreut er sich dank seiner charmanten und warmherzigen Art bei seinen neuen Kollegen bald großer Beliebtheit. Und auch für Jules, die sich in ihrer noch immer ungewohnten Rolle als Geschäftsführerin häufig überfordert fühlt, wird Ben schnell zu einer wichtigen Stütze und einem guten Freund, auf den sie nicht mehr verzichten will.

Damit hatte Otto (Paul Schneider) nicht gerechnet: Seine Frau Annie (Melanie Lynskey) will die Scheidung. Dabei hatten sie bisher eigentlich alles recht gut im Griff. Doch die Mischung aus zunehmender Verantwortungslosigkeit und Pech haben dazu beigetragen, dass sich Annie von Otto entfremdet hat und ein fahrlässiger Verkehrsunfall seinerseits ist dann nur noch der Auslöser für ihre Entscheidung. Dann dauert es nicht lange: Die Ehe wird aufgelöst, Otto zieht in eine neue Wohnung und findet sich mit Ende 30 erneut auf dem Singlemarkt wieder. Dort läuft es mit den Damen allerdings überraschend gut, sei es nun die alte Flamme Stephanie (Heather Graham), die Online-Bekanntschaft Mildred (Ashley Hinshaw), die Kirchengängerin Debbie (Anna Camp) oder die eigene Chefin Holly (Amy Sedaris). Dabei ist Otto aber eigentlich schon wieder auf der Suche nach einer richtigen Partnerin und muss darüber hinaus noch für seine Tochter Edie (Audrey P. Scott) sorgen.

Mel Coplin ist glücklich verheirateter Vater eines kleinen Sohnes und ist dennoch unzufrieden. Da er ein Adoptivkind ist, glaubt er, die Ursache für seine Krise darin erkannt zu haben, daß er seine leiblichen Eltern nicht kennt. Zusammen mit seiner Frau Nancy und der verführerischen Soziologiestudentin Tina Kalb macht er sich auf die Suche nach ihnen. Falsche Fährten sowie aufkommende Rivalitäten zwischen den beiden Frauen lassen den Trip jedoch zunehmend zum Alptraum werden.

June Havens ahnt noch nichts von dem was ihr bevorsteht, als sie am Flughafen auf Roy Miller trifft. Dieser entpuppt sich als charmanter wie tödlicher Geheimagent, der mehrere Killer sowie die Piloten an Bord des Flugzeugs erschießt und die Maschine dann kurzerhand notlandet. Nach dieser unglaublichen Erfahrung erwacht June am nächsten Morgen in ihrem Bett. Doch kurze Zeit später tauchen weitere Agenten auf, die sie schnappen und für ein Verhör mitnehmen. In einer wilden Schießerei mitten auf der Autobahn trifft sie wieder auf Roy, der sie daraufhin entführt und sie nicht mehr aus den Augen lässt. Wer ist Roy Miller wirklich und warum sind skrupellose Waffenhändler, das FBI und sogar die CIA hinter ihm her? Niemand in Knight and Day scheint das zu sein, was er vorgibt...

Die beiden Kumpels Mike (Sean Astin) und Rodney (Michael Vartan) sind zwei ausgekochte Schlitzohren. Die beiden Freunde arbeiten gemeinsam in einem Büro. Da sich der Arbeitsalltag meistens als ziemlich öde herausstellt, mobben die beiden zur Unterhaltung hilflose Kollegen. Besonders der schräge Ken (David Cross) hat es nicht leicht. Mike und Rodney spielen ihrem Kollegen immer wieder üble Streiche, doch eines Tages wendet sich das Blatt. Ken wird unerwartet zum Chef befördert und hat von heute auf morgen das Sagen im Büro. Die beiden Chaoten steigen die Karriereleiter unter der Aufsicht des neuen Chefs schneller herab als sie es sich hätten träumen lassen. Als sie zu gewöhnlichen Sekretären degradiert werden, platzt ihnen aber endgültig der Kragen. Sie wollen nicht als kopierende Kaffeekocher enden und stellen einen Plan auf: Sie wollen sich ihre alten Jobs um jeden Preis zurückholen.