Die aufstrebende Designassistentin Caitlyn will es in der kompetitiven und schnelllebigen Modebranche bis ganz nach oben schaffen. Als eines Tages Prinz Jeffrey und seine Verlobte Lady Isabelle das Modegeschäft betreten, scheint Caitlyns große Chance gekommen: die beiden beauftragen sie nämlich, Isabelles Kleid für den bevorstehenden königlichen Silvesterball zu entwerfen. Dort könnte Jeffrey seiner Verlobten auch den Antrag stellen - und das einmalige Ereignis würde Caitlyns Karriere in die höchsten Höhen des Erfolgs katapultieren. Doch für Caitlyn tun sich einige Hindernisse auf: Einerseits wird sie von ihrer Chefin Abigail, die ihr die Chance nicht gönnt, ständig sabotiert. Andererseits entwickeln sie und Jeffrey auch Gefühle füreinander, als sie gemeinsam den Ball organisieren. Riskiert Caitlyn ihrer Karriere für die Liebe?

Musiklegende Dewey Cox (John C. Reilly) hat den Rock'n'Roll gelebt wie kaum ein anderer. Sobald er seine Familie verließ und seinen Bruder mit der Machete halbierte, stürmte er die Hitparaden. Seine kinderreiche Ehe mit Edith (Kristen Wiig) hält nicht, schläft er doch mit 411 Frauen, zeugt 22 Kinder und halb so viele Stiefkinder. Doch dann findet er in der Background-Sängerin Darlene (Jenna Fischer) die Liebe seines Lebens - nur um Jahre später wieder Privatleben und Karriere zu ruinieren.