Im New York der 1960er Jahre, noch vor der amerikanischen Bürgerrechtsbewegung, hält sich Tony Lip als Türsteher in der Bronx über Wasser. Als der gutherzige, nicht sonderlich gebildete Italo-Amerikaner den Auftrag bekommt, einen sogenannten Dr. Don Shirley in die Südstaaten zu fahren, denkt er sich nicht viel dabei. Shirley aber ist einer der weltbesten Jazz-Pianisten und wortgewandt wie ein Dichter. Er plant eine Konzerttour von New York bis in den konservativen Süden, wo die Rassentrennung noch immer gelebt wird. Um allfälligen rassistischen Angriffen auszuweichen, halten sich die zwei unterschiedlichen Männer an das "Negro Motorist Green Book", einen jährlich erscheinenden Reiseführer für die schwarze Bevölkerung, mit Tipps zu Motels, Restaurants und Tankstellen... Green Book ist die mit viel Humor inszenierte Geschichte einer aussergewöhnlichen Freundschaft, die sich über die Grenzen von Rasse, Bildung und Klasse hinwegsetzt.

Polizistin Cooper macht ihre Arbeit gut, ist aber noch unerfahren. Noch nie bot sich ihr die Gelegenheit, bei einem Außeneinsatz zu zeigen, was sie drauf hat. Eines Tages sieht sie jedoch endlich ihre langersehnte Chance gekommen, als sie eine wichtige Zeugin zum Gericht nach Dallas eskortieren soll. Besagte Dame, Daniella, soll gegen den Kartell-Boss Vicente Cortez aussagen - und der hat viele weitere Zeugen bereits erfolgreich aus dem Weg geräumt. Doch schon bei der Abholung der Zeugin läuft alles schief: Das Kartell mischt sich ein, Daniellas Ehemann wird erschossen und schon machen sich die beiden Frauen in einem Fluchtwagen aus dem Staub, verfolgt von aufgebrachten Gangstern, nicht minder erbosten Polizisten wie den Detectives Dixon und Hauser sowie jeder Menge anderer Gestalten, die hinter der schönen Witwe her sind...

Polizistin Cooper macht ihre Arbeit gut, ist aber noch unerfahren. Noch nie bot sich ihr die Gelegenheit, bei einem Außeneinsatz zu zeigen, was sie drauf hat. Eines Tages sieht sie jedoch endlich ihre langersehnte Chance gekommen, als sie eine wichtige Zeugin zum Gericht nach Dallas eskortieren soll. Besagte Dame, Daniella, soll gegen den Kartell-Boss Vicente Cortez aussagen - und der hat viele weitere Zeugen bereits erfolgreich aus dem Weg geräumt. Doch schon bei der Abholung der Zeugin läuft alles schief: Das Kartell mischt sich ein, Daniellas Ehemann wird erschossen und schon machen sich die beiden Frauen in einem Fluchtwagen aus dem Staub, verfolgt von aufgebrachten Gangstern, nicht minder erbosten Polizisten wie den Detectives Dixon und Hauser sowie jeder Menge anderer Gestalten, die hinter der schönen Witwe her sind...

Die beiden Brüder Mark (Steve Zissis) und Jeremy (Mark Kelly) wetteifern seit der Schulzeit miteinander, wer von ihnen in einer Reihe sportlicher Disziplinen der Bessere ist. Da die beiden lange Zeit zu keinem Ergebnis kommen, verschlechtert sich ihre Beziehung immer mehr. Während Mark Jahre später mit Ehefrau und Kind einen konventionellen Lebensweg eingeschlagen hat, lebt Jeremy als feiernder Junggeseklle vom Pokerspiel. Eines Tages steht der Lebenskünstler jedoch wieder bei seinem Bruder auf der Matte und die beiden beschließen, indem sie ihre eigenen Olympischen Spiele, den "Do-Deca-Pentathlon" ausrichten, endlich zu entscheiden, wer von ihnen der Sieger ist.