Harold White ist ein unscheinbarer Buchhalter, der es einfach nicht schafft, beim anderen Geschlecht zu landen. Irgendwie wirkt er auf Frauen nicht anziehend und sexy. Das will er aber ändern und so schlägt sein Freund Willie ihm vor, die Hilfe eines Dating Coaches in Anspruch zu nehmen. Denn selbst ein so unerfahrener Mann wie Harold sollte in der Lage sein zu lernen, was die Frauen wirklich wollen und sich dadurch zum perfekten Womanizer entwickeln können. Annie Hayes, in die Harold zu Highschool-Zeiten verliebt war, soll ihm auf die Sprünge helfen.

Bisher gestaltete sich das Liebesleben der jungen, attraktiven Veronica recht durchschnittlich, doch plötzlich hat sie gleich zwei Liebhaber: den sensiblen und romantischen Kritiker Abel und den animalischen Rockmusiker Zed. Anfangs wissen die beiden Männer nichts voneinander, doch dann fliegt die Menage à trois auf. Erstaunlicherweise finden die beiden Männer dies nicht allzu schlimm, und man beschließt, eine Dreier-WG zu gründen. Doch dann kommt ein weiterer Mann ...