Walter Mitty führt ein zurückgezogenes Leben. Seit Jahren arbeitet er schon im Fotoarchiv des renommierten "Life!"-Magazins. Dem grauen Alltag versucht Walter durch Tagträume zu entfliehen, in denen er heldenhafte Abenteuer erlebt und die ganz große Liebe findet. Doch dann begegnet er seiner neuen Kollegin Cheryl und plötzlich ist die große Liebe Realität geworden. Doch Walter traut sich nicht, Cheryl anzusprechen. Als bekanntgegeben wird, dass das Magazin nur noch online erscheinen wird, läuft Walter Gefahr, auch noch seinen Job zu verlieren. Die letzte Print-Ausgabe des Magazins soll das Bild des bekannten "Life!"-Fotografen Sean O"?Connell zieren, doch ausgerechnet dieses Foto ist verschwunden. Walter nimmt seinen ganzen Mut zusammen und begibt sich für seinen Job und seine große Liebe auf ein Abenteuer, von dem er sonst immer nur geträumt hat.

In der Stadt, die niemals schläft, träumt jeder von der Liebe: Ein Taschendieb und ein Lehrer kämpfen mit allen Tricks um eine Frau. Ein indischer Diamantenhändler und eine jüdische Braut kommen sich näher. Ein überforderter Komponist bekommt Hilfe von einer belesenen Assistentin. Ein selbstverliebter Schriftsteller beißt bei einer Schönheit auf Granit. Ein versetzter Jungspund bringt eine Rollstuhlfahrerin zum Abschlussball. Ein One-Night-Stand wird unverhofft zur großen Liebe. Eine Opernsängerin reist durch Zeit und Raum und Emotionen. Eine Raucherin heizt ihre vermeintliche Bordsteinbekanntschaft an. Ein schwarzer Tänzer umsorgt ein weißes Mädchen. Ein alter Maler zerbricht an seiner schüchternen Muse. Ein altes Paar neckt und liebt sich beim Spaziergang. Eine Dokumentarfilmerin verfällt New Yorks Stadtbezirken.