In einem schiefen Häuschen außerhalb einer trostlosen Kleinstadt in Mittelamerika, lebt eine spanische Familie mit ihrem Sohn, der den außergewöhnlichen Namen "Segelboot" trägt. Segelboot bringt neue Liebe und Hoffnung in das ärmliche Leben seiner Eltern und aller Einwohner, als er eines Tages eine kleine Gitarre findet. Von diesem Moment an sind Segelboot und seine Ukulele unzertrennlich. Als seine kranke Großmutter ihn bittet, ein Lied für sie zu schreiben, komponiert Segelboot ohne es zu ahnen den bewegendsten Song aller Zeiten - ein Lied, das jeden schlagartig in seinen Bann zieht.

Nach dem Tod seiner Frau zieht Bill Ponder gemeinsam mit seinem 17-jährigen Sohn Wes in die Großstadt, um dort einen Neustart zu wagen. Während die Wunden langsam heilen, finden Vater und Sohn Zuflucht in neuen Romanzen und entfernen sich voneinander. Wes macht die Bekanntschaft von Lacy, einem introvertierten, aber leidenschaftlichen Mädchen, dessen rätselhafte Persönlichkeit ihn sofort in den Bann zieht. Währenddessen lernt Bill die elegante und gutherzige Lehrerin Carine kennen. Als die beginnenden Beziehungen jedoch zu scheitern drohen, rücken Vater und Sohn wieder enger zusammen und lernen dabei auch eine Menge über sich selbst.

Das eher ungleiche Zwillingsbruder-Paar Kyle und Peter muss mit großem Schrecken feststellen, dass ihre Mutter sie jahrelang belogen hat, was ihren leiblichen Vater angeht: Eigentlich dachten die beiden, dass dieser schon lange tot sei, doch nun erfahren sie auf einmal, dass ihr Vater noch immer am Leben ist. Es gibt jedoch ein Problem bei der Sache: Weder ihre Mutter noch die Brüder wissen, welcher der zahlreichen verflossenen Liebhaber ihrer Mutter denn nun ihr Vater ist, denn theoretisch kämen dafür eine ganze Menge Männer in Frage. Deshalb begeben sich Kyle und Peter kurzentschlossen auf einen Road-Trip quer durch die Vereinigten Staaten, um die potentiellen Väter abzuklappern und herauszufinden, bei welchem von ihnen es sich um ihren wahren Erzeuger handelt.

Jay, ein Schwerenöter und das schwarze Schaf einer reichen Familie, bringt die junge Psychiatriepatientin Daisy als Date mit zur Hochzeit seines Bruders, um zu beweisen, dass er mittlerweile ein geordnetes Leben führt. Daisy hat fast ihr gesamtes Leben unter der Obhut von Dr. Bertleman in der relativen Isolation der Psychiatrie verbracht und besitzt eine naive, unbekümmerte Art mit der sie Jays Vater und Mutter zwar schnell verzaubert, jedoch auch in das eine oder andere Fettnäpfchen tritt. Durch Daisys unbedarfte, begeisterungsfähige Art lernt Jay eine völlig neue Perspektive auf die Welt um sich herum zu werfen, deren Vorzüge und Belanglosigkeiten er bislang für selbstverständlich gehalten hat. Zwischen den beiden ungleichen, jungen Menschen entwickelt sich schon bald eine unerwartete und ungewöhnliche Liebe.

Gegensätze ziehen sich einfach an und das gilt nicht nur in der Liebe: Mr. Gallo ist ein echter Macher, der gerne im teuren Zwirn durch die Gegend läuft und eine Schwäche für blutige Steaks hat. Martin hingegen ist ein wenig erfolgreicher Musiker und Softie, der lieber Tofu isst. Eines eint die beiden ungleichen Männer aber doch und zwar Ginnie, Martins Freundin und Mr. Gallos Tochter. Als Letzterer mal wieder zu Besuch in Los Angeles ist, fehlt von Ginnie jedoch jede Spur. Wo könnte sie nur sein? Damit ihm jemand bei der Suche hilft, krallt er sich kurzerhand Martin, der in der Zwischenzeit zum Ex-Freund degradiert wurde. Gemeinsam begeben sie sich auf eine abenteuerliche Reise durch L.A. bei Nacht. Und wider Erwarten schweißt die Unternehmung die beiden Männer zusammen...