Obwohl er einmal die Millionen des Madisons Hotel erben wird, hat sich Billy in letzter Zeit hauptsächlich mit Frauen und Alkohol befasst. Seit er die High School von zehn Jahren verlassen hat, ist für ihn das Leben eine einzige Party, auf der er unentwegt Daiquiris schlürft, sich am Swimming-Pool sonnt, verrückte Streiche spielt und allem hinterher jagt, was einen Rock trägt (oder nicht trägt!). Aber als Brian Madison seinem missratenen Sohn mitteilt, dass er sein Spitzenunternehmen an den Vizepräsidenten und Schnüffler Eric Gordon übertragen will, geht Billy die Wette seines Lebens ein. Er wird noch einmal zur Schule gehen und innerhalb eines halben Jahres die besten Noten erlangen. Und diesmal wird das Scheckbuch von Mr. Madison nicht für die Versetzung Billys bezahlen müssen. Kann der gutgläubige Trottel Billy sich zusammenreißen und den Respekt seines Vaters zusammen mit dem Familienvermögen und der Liebe seiner schönen Lehrerin Veronica gewinnen?

Talent und harte Arbeit haben Brooke auf die Top-Modeschule des Landes gebracht - und das trotz ihrer harten Kindheit, in der sie von einem Waisenhaus ins nächste weitergereicht wurde. Nun aber erfährt sie, dass ihr leiblicher Großvater gestorben ist und ihr den Familienbetrieb hinterlassen hat. Der allerdings stellt sich bald als ein erfolgreiches Mafiasyndikat heraus. Und um die Sache noch komplizierter zu machen, ist Brookes Freund auch nicht der, für den sie ihn hält.