Das Leben könnte für Jenny (Gina Rodriguez) so schön sein. Gerade hat die Musikjournalistin ihren absoluten Traumjob in San Francisco bekommen, doch dann gibt es Ärger in der Beziehung. Neun Jahre lang war die New Yorkerin mit ihrem Freund (Lakeith Stanfield) zusammen, aber ein Umzug kommt für ihn überhaupt nicht in Frage. Jenny möchte ihrem Traum dennoch nachgehen und so kommt es, wie es kommen muss: Die beiden langjährigen Partner gehen getrennte Wege. Am Boden zerstört sucht die junge Frau nach Ablenkung. Gemeinsam mit ihren besten Freundinnen Erin (DeWanda Wise) und Blair (Brittany Snow) möchte Jenny noch einmal richtig schön feiern gehen, bevor es sie ihren Lebensmittelpunkt von der Ost- auf die Westküste verlagert. Für die New Yorkerin ist es der feierliche Abschluss einer Ära und zugleich ein Abenteuer, bei dem Freundschaft, Liebe und das Erwachsenwerden eine wichtige Rolle spielen.

Vater ist tot! Die traurige Nachricht bringt vier mittlerweile erwachsene Geschwister wieder zusammen: Judd, Wendy, Paul und Phillip. Obwohl sie alle genug mit ihrem Alltag zu kämpfen haben, nehmen sie sich eine einwöchige Auszeit und kehren an den Ort ihrer Kindheit zurück, das elterliche Haus. Ihre mitteilsame Mutter Hillary nervt und die Heimkehrer begegnen dann auch noch einer ganzen Reihe von Personen aus der Kindheit und Jugend, die peinliche Erinnerungen hervorrufen. Die zusätzlich eintreffende Verwandtschaft trägt ebenfalls nicht dazu bei, die Stimmung der Geschwister zu heben. Doch der Familienärger und die aufgerissenen Wunden zwingen Judd, Wendy, Paul und Phillip dazu, sich mit ihrer Geschichte auseinanderzusetzen. Sie fangen an, die aufgebauten Barrieren zwischen sich und den Menschen, die ihnen eigentlich am vertrautesten sind, abzubauen...