Der Firmenangestellte Dan Landsman hat einen Traum: Als Organisator eines Klassentreffens will er für die 20-Jahr-Feier alle seine ehemaligen Schulkameraden zusammentrommeln, doch sein Vorhaben gestaltet sich schwierig, denn die Reaktionen fallen eher durchwachsen aus. Dann sieht er im Fernsehen eine Werbung, in der kein Geringerer als sein ehemaliger Klassenkamerad Oliver Lawless mitspielt. Der war einst der beliebteste Schüler seines Jahrgangs und Dan ist sich sicher, dass, wenn er kommt, auch die anderen folgen werden. Um sein High-School-Idol zu überzeugen, fliegt er auf Firmenkosten nach Los Angeles und sucht Oliver dort auf, der nach einer langen, wilden Partynacht schließlich einwilligt, zum Klassentreffen zu kommen. Doch obwohl die Zusage tatsächlich den gewünschten Effekt hat, geht sie auch mit einem hohen Preis einher.

Der unauffällige Geschäftsmann Steven Russell führt ein geregeltes Leben mit Frau, Kind, Haus und sonntäglichem Gesang im Kirchenchor. Bis ein Autounfall ihm zu einer profunden Erkenntnis verhilft: Er ist schwul. Fortan lässt er keine Party, kein exklusives Restaurant und keinen knackigen Kerl mehr aus. Das pralle Leben erweist sich als kostspielig, aber Steven beweist ungemein viel Phantasie in der regelmäßigen Beschaffung der notwendigen Finanzmittel. Natürlich geht das nicht lange gut und er landet im Knast. Dort lernt Steven seine große Liebe, den zurückhaltenden Phillip Morris, kennen. Und damit fangen die Probleme für Steven überhaupt erst so richtig an.