Eigentlich hätte es ein traumhafter Abend für Winston werden sollen. Er ist mit Tara, dem beliebtesten Mädchen der Schule, zum Abschlussball der Highschool unterwegs. Jedoch kommt alles ganz anders. Nach einer turbulenten Nacht wacht Winston im düstersten Viertel von L.A. auf... Der Wagen ist weg, von Tara fehlt jede Spur, und erinnert sich an gar nichts. Nach und nach offenbaren sich ihm auf seiner Suche die Geschehnisse der Nacht: Anstatt Tara bis spätestens Mitternacht nach Hause zu bringen, wie er es ihrem Vater versprochen hatte, stellt er fest, dass er sie im Drogenrausch für 1.500 Dollar an einen Zuhälter verkauft hat. Winston setzt nun alles daran, Tara wieder zu befreien. Aber wie stellt man das an, wenn man von allen Ganoven der Stadt gejagt wird und keinen Penny in der Tasche hat?

Obwohl sie kaum unterschiedlicher sein könnten, sind Charlie und Dan seit der Schule beste Freunde. Doch nicht nur privat ergänzen sich Frauenheld Charlie und Perfektionist Dan großartig. Gemeinsam haben sie nach der Schule eine erfolgreiche Sportmarketing-Agentur aufgebaut. Nun stehen sie kurz vor dem Abschluss eines großen Deals mit einem japanischen Großkonzern, was der Höhepunkt ihrer Karriere werden soll.Doch dann platzt plötzlich Vicki zum zweiten Mal in Dans Leben. Das erste Mal war vor sieben Jahren auf einem Florida-Trip, auf den Dan direkt nach seiner Scheidung von Charlie geschleift wurde. Ihre Begegnung in Florida dauerte jedoch nur wenige Stunden. Das reichte gerade mal dazu, sich zu betrinken, zu heiraten und nach dem bösen Erwachen die Ehe wieder annullieren zu lassen. Und - wie Dan jetzt erfahren muß - um Zwillinge zu zeugen.

Parodie auf Pinguin-Naturdokumentationen wie Die Reise der Pinguine von Luc Jacquet, die von prominenten Sprechern eingesprochen wurde und 2007 als Direct-to-Video erschien.