Nach zehn langen Jahren sind die fünf alten College-Freundinnen Jess, Pippa, Frankie , Alice und Blair endlich wiedervereint: Auf einem wilden Junggesellinnenabschied in Miami lassen sie so richtig die Sau raus! Doch die ausgelassene Party läuft plötzlich aus dem Ruder, als die Clique aus Versehen einen Stripper um die Ecke bringt. Panik bricht aus und für die Frauen beginnt eine wahnsinnige Nacht voller skurriler Eskapaden, die sie nur überstehen werden, wenn alle zusammenhalten...

Davis, ein erfolgreicher Investmentbanker, ist am Boden zerstört, seit er seine Frau bei einem tragischen Autounfall verloren hat. Sein Schwiegervater Phil setzt ihn unter Druck, sich endlich zusammenzureißen, doch Davis schafft es einfach nicht. Dann schreibt er einen Beschwerdebrief an den Hersteller eines Verkaufsautomaten, was nur der Beginn einer ganzen Reihe von Briefen ist, in denen er erstaunliche persönliche Eingeständnisse macht. Darauf wird Kundenbetreuerin Karen aufmerksam, die selbst unter emotionalen und finanziellen Bürden leidet. Doch mit ihrer Hilfe kommt Davis langsam wieder auf die Beine.