"Der allerbeste verdeckte Ermittler der Welt", das auf dem Bestseller "Mistakes Were Made" basiert, folgt den urkomischen Heldentaten unseres schrulligen, unbeweglichen Helden Timmy Flop, der zusammen mit seinem 1.500 Pfund schweren Polarbärenpartner Super die Detektei Super Flop Inc. in Portland betreibt. Als Kauz aus der Grundschule muss der ahnungslose, aber selbstbewusste Timmy (Winslow Fegley) die Welt der Erwachsenen um sich herum navigieren, einschließlich die, seiner überlasteten Mutter (Ophelia Lovibond), ihres wohlmeinenden Freundes (Kyle Bornheimer), seines Lehrers und Erzfeindes (Wallace Shawn) und des Schulberaters (Craig Robinson), all das, um der beste Detektiv der Welt zu werden.

Adam ist Regieassistent bei einer Fernsehserie, Emma angehende Ärztin in einem städtischen Krankenhaus. Beide haben schlechte Erfahrungen mit Liebe und Leben gemacht. Eher zufällig landen sie miteinander im Bett und beschließen kurzerhand, sich gegenseitig weiterhin als Sexpartner zur Verfügung zu stehen - ohne jede weitere Verpflichtung. Das geht nur kurze Zeit gut: Zunächst verheimlicht Adam, dass er sich längst verliebt hat. Als er Emma seine Gefühle schließlich doch gesteht, lässt sie ihn stehen. Und merkt erst spät, dass ihr Leben ohne Adam schrecklich leer ist.

Adam ist Regieassistent bei einer Fernsehserie, Emma angehende Ärztin in einem städtischen Krankenhaus. Beide haben schlechte Erfahrungen mit Liebe und Leben gemacht. Eher zufällig landen sie miteinander im Bett und beschließen kurzerhand, sich gegenseitig weiterhin als Sexpartner zur Verfügung zu stehen - ohne jede weitere Verpflichtung. Das geht nur kurze Zeit gut: Zunächst verheimlicht Adam, dass er sich längst verliebt hat. Als er Emma seine Gefühle schließlich doch gesteht, lässt sie ihn stehen. Und merkt erst spät, dass ihr Leben ohne Adam schrecklich leer ist.

Der richtige Lebenspartner lauert manchmal da, wo der Zufall seine Hand im Spiel hat. Nancy ist Mitte 30 und zunehmend wegen ihres Langzeit-Single-Daseins frustriert. So kann sie den gut gemeinten, aber keinesfalls nützlichen Liebestipps ihrer Schwester Elaine und der Verlobung ihrer Freunde nicht allzu viel Freudiges abgewinnen. Während der Feierlichkeiten zu letzterer verkriecht sie sich daher viel lieber deprimiert in ihrem Hotelzimmer, um sich allein zu betrinken. Und auch die Aussicht auf eine familiäre Zusammenkunft zum anstehenden 40. Hochzeitstag ihrer Eltern wirkt sich nicht gerade positiv auf ihren Gemütszustand aus. Auf dem Weg dorthin macht sie am Bahnhof jedoch zufällig Bekanntschaft mit dem charmanten und geschiedenen Jack, der Nancy aufgrund eines Missverständnisses mit seinem Blind Date verwechselt. Das ist der Auftakt einer turbulenten und unvergesslichen Nacht.

In der Geschäftswelt ist Mr. Popper ein ausgefuchster Macher, der jedes Problem lösen kann. Privat aber ist Popper ein ausgedehntes Notstandsgebiet, hat seine Frau vernachlässigt und in die Hände eines Anderen getrieben und seine Kids mehr als einmal enttäuscht. Sechs Pinguine aber, ein Geschenk seines verstorbenen Vaters, stellen sein Leben und auch sein Luxusappartment auf den Kopf, zeigen ihm mit unerschütterlicher Treue und ausgeprägtem Familiensinn, worauf es auch jenseits der Antarktis wirklich ankommt.