Jack Marcus ist ein ehemaliger Autor, der aber seit Jahren nichts mehr veröffentlicht hat und eigentlich ausschließlich von seinem guten Ruf lebt. Seine Tätigkeit als Englischlehrer bringt ihm keine Erfüllung; er versucht, seinen Schülern die Schönheit der Wörter näherzubringen, ist jedoch immer wieder über deren Lethargie erschüttert und ertränkt seine beginnende Depression im Alkohol. Verschlimmert wird dieser Zustand durch Dina Delsanto, die als Kunstlehrerin ihren Dienst an der Schule aufnimmt und den bisher beschaulichen Schulalltag mit ihrer sehr unterkühlten Art schnell auf den Kopf stellt. Damit nicht genug, gerät sie mit Jack in Streit darüber, ob nun die Kunst oder die Sprache wichtiger für die Menschen seien. Die kleine Streiterei wächst sich zu einer heftigen Rivalität zwischen den beiden Lehrkräften aus, die in Jacks Kündigung gipfelt. Er sieht nur einen Weg, seinen Job zu behalten - und fasst einen folgenschweren Entschluss...

Die vier Freundinnen Carmen, Lena, Bridget und Tibby sind schon ihr ganzes Leben miteinander befreundet. Normalerweise verbringen sie die Sommerferien immer gemeinsam. Doch diesmal trennen sich ihre Wege. Aber eine geheimnisvolle Jeans, die allen passt, hält den Viererbund auch über diesen Sommer zusammen.

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John Tucker, sportlich und gutausehend, charmant und Kapitän der Basketballmannschaft, hat alle Chancen bei den Frauen und das nutzt er schamlos aus. Eine ist ihm nicht genug, auch zwei reichen ihm nicht, so fährt er gleich dreigleisig und datet sowohl die Möchtegern-Reporterin Carrie, die Cheerleaderin Heather und die überzeugte Veganerin Beth gleichzeitig. Doch als die drei hinter sein Spiel kommen, sinnen sie auf Rache. Mit Schulneuling Kate wollen sie seinen Ruf ruinieren und sein Herz brechen. Kate wurde von ihrer alleinerziehenden Mutter aufgezogen und hat gesehen, wie viel Schmerz Betrug hervorrufen kann, daher sagt sie dem Unterfangen mit größter Freude zu. Doch als sie beginnt, selbst Gefühle für den Playboy zu hegen, kommt der ganze Plan gehörig ins schaukeln...