Samstag morgen in einer amerikanischen High-School: normalerweise bleiben an diesem Tag die Schüler daheim, aber fünf von ihnen müssen aus verschiedenen Gründen zum Nachsitzen antreten. Es sind: Der rebellische Freak John Bender, die Dame mit dem Namen für Kühe, Claire, das nerdige Mädchen Allison, der Streber Brian und der Muskelprotz Andrew. Eigentlich wollte Richard Vernon, der Lehrer, der sie zu dieser unfreiwilligen Freizeitgestaltung gezwungen hat, die Schüler bestrafen, indem er sie dazu zwingt, an diesem Tag über sich nachzudenken, aber es kommt ganz anders als er es sich erhofft hat. Nach anfänglichen Streitereien zwischen den Jugendlichen lernen diese sich nämlich besser kennen und freunden sich über alle bestehenden Vorurteile und "gesellschaftlichen Verpflichtungen"? hinweg an.

Beliebte Jungs wetten miteinander, eine Außenseiterin zur Ballkönigin zu machen - und verlieben sich in das Aschenputtel.

Van Wilder nimmt jede Party mit, studiert aber schon seit sieben Jahren am Coolidge College. Zu lange, findet sein Vater und streicht ihm kurzerhand die Geldmittel. Doch ohne Geld, sieht es bei Van ziemlich mau aus und so muss er versuchen, andere Geldquellen zu finden. So will Van seine Brötchen damit zuverdienen, womit er sich am besten auskennt und versucht sich als Party-Planer. Mit der Konsequenz, dass seine Parties Riesen-Erfolge werden. Doch dann tritt die Studentenzeitungsreporterin Gwen in sein Leben: Sie hat den Auftrag, eine Enthüllungsstory über ihn zu schreiben. Da der Student durch seine vielen Party aber zu beschäftigt für die junge Reporterin ist, muss Gwen auf andere Quellen zurückgreifen, auch jende, die partyhungrigen Van nicht wohlgesonnen sind.

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Ein mysteriöses Zugunglück in der Nähe von Chicago erhitzt die Gemüter. Der Schuldige scheint gefunden - doch die beiden Reporter und erbitterten Konkurrenten Sabrina Peterson und Peter Brackett vermuten mehr hinter der Sache - tödliche Sabotage. Widerwillig beschließen die beiden, sich trotz ihrer anfänglichen Abneigung gemeinsam auf die gefährliche Jagd nach Beweismaterial und den Drahtziehern des Attentats zu machen. Ein tödlicher Wettlauf beginnt, der die Jäger bald zu Gejagten macht...