Obwohl ER bislang kaum ernsthafte Erfahrungen in Sachen Liebe gesammelt hat, soll der Drehbuchautor eine romantische Komödie schreiben. Im Gegensatz zu ihm ist sein bester Freund Scott ein hoffnungsloser Romantiker, der die Welt durch eine rosarote Brille sieht. Um sich von seiner Schreibblockade abzulenken, geht er auf ein wohltätiges Event, wo er SIE kennenlernt. Mit Leichtigkeit ist sie seiner Klugheit und seinem Sinn für Humor gewachsen und übertrifft schon bald all die Erwartungen, die er an eine Frau hat. Einziges Problem bei der ganzen Sache ist, dass sie in einer festen Beziehung steckt und kurz vor der Hochzeit mit einem anderen Mann steht. Dennoch versucht der Charmeur mit allen Mitteln, ihr Herz zu gewinnen. Ob er damit Erfolg haben wird?

Romantische Komödie des kanadischen Regisseurs Cameron Crowe mit John Cusack in der Hauptrolle aus dem Jahre 1989.

Der in Ungnade gefallene Marketing-Angestellte Nathan Flomm verkauft nach einem hitzigen Streit mit seinem Chef Will Haney seine Firmenanteile. Von dem neuen Elektroauto namens Howard, das das Start Up produzieren will, hält Nathan nicht besonders viel. Doch dann macht sein ehemaliger Chef mit dem Elektroauto Milliardenumsätze. Zehn Jahre nach dieser Schmach: Nathan hat seinen Namen in Rolly DaVore geändert und ist auf eine kleine Insel vor der Küste von Massachusetts gezogen. Nathans Leben scheint wieder in geordneten Bahnen zu laufen, doch dann holt ihn seine Vergangenheit ein und sein "?neues' Leben ist in Gefahr.

Harriet Lawler ist eine Geschäftsfrau, die einst überaus erfolgreich war und es gewohnt ist, in allen Dinge das letzte Wort zu haben. Erst wenn sie jeden Aspekt ihrer Umwelt selbst gemanagt hat, ist sie zufrieden. Und da Harriet nicht mehr die jüngste ist, reicht ihre Kontrollsucht sogar über ihren eigenen Tod hinaus: Noch vor ihrem Ableben heuert die Businessfrau eine örtliche Journalistin an, die ihren Nachruf nach ganz konkreten Vorstellungen schreiben soll. Ihre Wahl fällt dabei auf Anne Sherman. Doch mit dem ersten Entwurf der Todesanzeige ist Harriet alles andere als zufrieden. Also zieht die alte Dame los, um ihre eigene Lebensgeschichte richtigzustellen, bevor es dafür zu spät ist. Anne muss sich ihr dabei wohl oder übel anschließen und so begeben sich die zwei ungleichen Frauen auf eine Reise der Wahrheitssuche, Neuerfindung und Selbstentdeckung.

Obwohl ER bislang kaum ernsthafte Erfahrungen in Sachen Liebe gesammelt hat, soll der Drehbuchautor eine romantische Komödie schreiben. Im Gegensatz zu ihm ist sein bester Freund Scott ein hoffnungsloser Romantiker, der die Welt durch eine rosarote Brille sieht. Um sich von seiner Schreibblockade abzulenken, geht er auf ein wohltätiges Event, wo er SIE kennenlernt. Mit Leichtigkeit ist sie seiner Klugheit und seinem Sinn für Humor gewachsen und übertrifft schon bald all die Erwartungen, die er an eine Frau hat. Einziges Problem bei der ganzen Sache ist, dass sie in einer festen Beziehung steckt und kurz vor der Hochzeit mit einem anderen Mann steht. Dennoch versucht der Charmeur mit allen Mitteln, ihr Herz zu gewinnen. Ob er damit Erfolg haben wird?