Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

The Escort, eine gekaufte, meist weibliche Begleitperson, ist nicht immer günstig, das weiß selbst Mitch. Doch der Journalist will, als er Natalie begegnet, diese ja auch nicht für seine Dienste anheuern, sondern sie bei ihrer Arbeit begleiten. Mitch braucht nämlich dringend wieder mal eine gute Story, und eine solche glaubt er in der Edel-Prostituierten gefunden zu haben, die sogar die Stanford-Universität besucht hat. Ob es dabei allerdings hilfreich ist, dass sein Vater Mitch nicht ganz zu Unrecht eine Sex-Sucht attestiert hat?

Normalerweise arbeitet man als Schüler stets daran, im Jahrbuch verewigt zu werden. Doch da gibt es noch das sogenannte Bang Book: Hier landen alle Mädels, die es im jeweiligen Jahrgang zu entjungfern gilt. Und die Namen von Katlyn Chase (Rumer Willis), Helen McNicol (Tania Raymonde) und Trish Van Doren (Kristin Cavallari) stehen ganz oben im Bang Book und warten nur darauf, einen Haken dahinter gesetzt zu bekommen. Doch die drei Mädels wissen sich mit ganz eigenen Waffen der Stelzböcke zu erwehren...

Playboy-Häschen Shelley wird kurzfristig aus der Playboy-Villa rausgeworfen und gerät bei der Suche nach einer neuen Bleibe an eine Studenten-Schwesternschaft. Die Mädels suchen dringend nach neuen Mitgliedern, denn es droht ihre Auflösung. Shelley macht sich schnell nützlich, indem sie die Mädels über Makeup und Männer aufklärt und erfährt dabei, was es bedeutet, ein Individuum zu sein.