Die erfolgreiche junge New Yorkerin Beth hat eigentlich alles, wovon eine Frau nur träumen kann: Sie wohnt in einer der aufregendsten Städte der Welt, arbeitet in ihrem Traumjob und hat viele gute Freunde - das Einzige, was ihr noch fehlt: der Mann, mit dem sie ihr aufregendes Leben im Big Apple teilen kann. Aber den Richtigen finden, ist bekanntlich nicht ganz einfach - auch nicht für Beth. Sie verliebt sich in den ebenso charmanten wie attraktiven Tommy, der eine steile Wall-Street-Karriere vor sich hat. Alles scheint perfekt, bis Beth Tommys Kollegen, den sensiblen Daniel, kennenlernt Auf einmal steht Beth vor einer schwierigen Frage: Wer ist denn jetzt der Richtige und was, wenn der Richtige vielleicht der Falsche ist?

Nach ihrem Schulabschluss schworen sich die Freunde Jake , Cully, Reeves, AJ und Marty den Kontakt zu halten. Doch schon nach wenigen Jahren verloren sie sich aus den Augen und jeder ging seine eigenen Wege. Nun treffen sich sich nach 10 Jahren wieder, viel verändert hat sich jedoch nicht. Jake, ist endlich bereit seiner Freundin einen Heiratsantrag zu machen, bis er auf dem Event seiner High-School-Flamme begegnet. Cully hat seine Cheerleader-Freundin geheiratet und findet, es ist nun an der Zeit sich bei all seinen ehemaligen Mitschülern zu entschuldigen, die er damals gehänselt hat. Die ewigen Rivalen Marty und A.J machen genau da weiter, wo sie in der Schule aufgehört haben und versuchen It-Girl Anna zu beeindrucken. Reeves ist inzwischen ein Rockstar aber immernoch zu schüchtern um seine Jugendliebe anzusprechen.

USA, 1993: Brandy ist die perfekte Streberin mit einem Zeugnis voller Einser, tadellosen Manieren und dem unendlichen Bestreben, sich trotzdem noch zu verbessern. Doch in den Sommerferien stellt sie fest, dass sie als waschechte Jungfrau aufs College wechseln würde, und sie nimmt sich fest vor, dies in den nächsten Wochen zu ändern. Zusammen mit ihren zwei nerdy Freundinnen Fiona und Wendy stellt Brandy sich eine Liste mit Sexualpraktiken zusammen, die sie eine nach der anderen ausprobieren möchte. Das große Ziel: Sex mit Mädchenschwarm Rusty Waters! Ohne einen Funken Ahnung von der Materie zu haben, stürzt sich Brandy in das große Abenteuer und gerät von einer Katastrophe in die nächste. Doch Hilfe naht dann von ihrer schlampigen älteren Schwester Amber, die ihr mit wesentlich mehr Erfahrung erst mal die männliche Anatomie näherbringen muss ...

Die erfolgreiche junge New Yorkerin Beth hat eigentlich alles, wovon eine Frau nur träumen kann: Sie wohnt in einer der aufregendsten Städte der Welt, arbeitet in ihrem Traumjob und hat viele gute Freunde - das Einzige, was ihr noch fehlt: der Mann, mit dem sie ihr aufregendes Leben im Big Apple teilen kann. Aber den Richtigen finden, ist bekanntlich nicht ganz einfach - auch nicht für Beth. Sie verliebt sich in den ebenso charmanten wie attraktiven Tommy, der eine steile Wall-Street-Karriere vor sich hat. Alles scheint perfekt, bis Beth Tommys Kollegen, den sensiblen Daniel, kennenlernt Auf einmal steht Beth vor einer schwierigen Frage: Wer ist denn jetzt der Richtige und was, wenn der Richtige vielleicht der Falsche ist?

Neue Stadt, neue Schule, altes Problem: Will Burton fällt es nicht leicht, Freunde zu finden. Der musikbegeisterte Teenager schottet sich per iPod von seiner Umwelt ab, bis Charlotte, das beliebteste Mädchen der Schule, ihn überredet, ihre Band zu managen. Der alljährliche Bandwettbewerb der Highschools genannt, Bandslam, steht bevor und Charlotte hat es sich in den Kopf gesetzt, ihren Ex-Freund Ben und seine Band zu schlagen. Mit Wills Hilfe wachsen die Jungmusiker um Charlotte schnell zur Band I Can"?t Go, I"?ll Go On zusammen. Die musikalische Außenseiterin Sam freundet sich ebenfalls mit Will an, doch sie will bald mehr als nur sein Kumpel sein...