Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Der desillusionierte 33-jährige Sam entdeckt im Pool seines East-Side-Appartments in Los Angeles eine mysteriöse Frau namens Sarah . Sie haben sich kaum richtig kennengelernt, als Sarah plötzlich verschwunden ist und Sam sich auf eine surreale Suche quer durch Los Angeles begibt, um das Geheimnis ihres Verschwindens zu entschlüsseln. Seine Suche führt ihn in die düstersten Mysterien, Skandale und Verschwörungen in der Stadt der Engel.