Seitdem sich seine Frau Erica von ihm scheiden ließ und mit einem jüngeren Mann zusammen lebt, ist auch die Familie des erfolgreichen Schriftstellers William Borgens zerbrochen, der in seinem großen Haus in bester Strandlage mit seinem jugendlichen Sohn Rusty zusammenlebt. Rusty, selbst ein begabter junger Autor, der in der High-School als Außenseiter gilt, belastet das Vorbild seines Vaters, der seine beiden Kinder zu fördern versucht. Zusätzlich leidet er darunter, dass sein Vater die Trennung von seiner Frau nicht verkraftet und sich nicht zu blöd ist, sie in ihrem Haus zu beobachten.

Durch eine Verkettung unglücklicher Umstände kommt es den Chipmunks zu Ohren, dass Dave seiner neuen Freundin in New York einen Heiratsantrag machen will. Durch ein Missverständnis glauben die drei singenden Nager plötzlich, dass Dave seine drei tierischen Freunde gegen eine feste Beziehung mit seiner Angebeteten eintauschen - sie also loswerden - will. Kurzerhand begeben der mutige Alvin, der schlaue Simon und der kleine Theodore sich also auf einen dreitägigen Road Trip nach New York City, um die drohende Verlobung zu verhindern.

Seitdem sich seine Frau Erica von ihm scheiden ließ und mit einem jüngeren Mann zusammen lebt, ist auch die Familie des erfolgreichen Schriftstellers William Borgens zerbrochen, der in seinem großen Haus in bester Strandlage mit seinem jugendlichen Sohn Rusty zusammenlebt. Rusty, selbst ein begabter junger Autor, der in der High-School als Außenseiter gilt, belastet das Vorbild seines Vaters, der seine beiden Kinder zu fördern versucht. Zusätzlich leidet er darunter, dass sein Vater die Trennung von seiner Frau nicht verkraftet und sich nicht zu blöd ist, sie in ihrem Haus zu beobachten.