Max ist Sportreporter und Frauenheld. Sein Freund Jay ist ein sensibler Schriftsteller, der seiner zickigen Model-Ex in einem Roman hinterhertrauert. Jay stellt Max seine Agentin Samantha vor, und prompt funkt es zwischen den beiden. Sie wollen heiraten. Doch unglücklicherweise will der selbstverliebte und bindungsscheue Max Samantha erst auf die Probe stellen. Ausgerechnet Kumpel Jay soll sich an sie heranmachen, um ihre Treue zu testen. Es kommt zu etlichen Irrungen und Wirrungen, bevor die Hochzeit endlich stattfinden kann - nur wer heiratet wen?

Faith hat in ihrer Kindheit von einer Wahrsagerin erfahren, dass ihre große Liebe Damon Bradley heißt. Kurz vor ihrer Hochzeit mit einem anderen Mann, bekommt sie einen Anruf von Bradley, der auf dem Weg nach Venedig ist um sie dort zu treffen. faith macht sich auf den Weg und erlebt eine böse Überraschung.