Die Jugendfreunde Michael Delaney, Kyle Brenner, Steve, Gary und Max, genannt die "Tomcats" besiegeln an ihrem letzten Abend, während sie sich von einer Party in die nächste werfen, eine Wette: Der letzte unter ihnen, der Junggeselle bleibt, bekommt den vollen Einsatz. Nach sieben Jahren heiratet Steve in Las Vegas und am Ende sind nur noch Michael, ein erfolgloser Comiczeichner, und der Weiberheld Kyle unverheiratet. Doch als Michael in Las Vegas 50.000 Dollar verspielt, muss er sich bemühen, innerhalb eines Monats den Pott zu gewinnen, denn genau so viel Zeit lässt ihm das Casino, die Schulden zurückzuzahlen. Alle Versuche, Kyle zu verkuppeln, scheinen vergeblich - bis die hübsche NatalieParker ins Spiel kommt.

Im Jahr 1940 gerät ein smarter, von seinen Kolleginnen umschwärmter Versicherungsdetektiv in den machtvollen Einfluss eines verbrecherischen Magiers und raubt unter Hypnose die Tresore seiner Kunden aus. Eine verhasste Kollegin kommt dem Ahnungslosen auf die Schliche, gerät jedoch ebenfalls in die Fänge des Magiers. Während das Geheimnis allmählich gelüftet wird, geraten die Gefühle der Kontrahenten mächtig durcheinander, bis sich das überraschende Happy End als doppelbödige Anspielung auf die komplizierten Verhältnisse zwischen Mann und Frau erweist.

Die Jugendfreunde Michael Delaney, Kyle Brenner, Steve, Gary und Max, genannt die "Tomcats" besiegeln an ihrem letzten Abend, während sie sich von einer Party in die nächste werfen, eine Wette: Der letzte unter ihnen, der Junggeselle bleibt, bekommt den vollen Einsatz. Nach sieben Jahren heiratet Steve in Las Vegas und am Ende sind nur noch Michael, ein erfolgloser Comiczeichner, und der Weiberheld Kyle unverheiratet. Doch als Michael in Las Vegas 50.000 Dollar verspielt, muss er sich bemühen, innerhalb eines Monats den Pott zu gewinnen, denn genau so viel Zeit lässt ihm das Casino, die Schulden zurückzuzahlen. Alle Versuche, Kyle zu verkuppeln, scheinen vergeblich - bis die hübsche NatalieParker ins Spiel kommt.