Die Jugendfreunde Michael Delaney, Kyle Brenner, Steve, Gary und Max, genannt die "Tomcats" besiegeln an ihrem letzten Abend, während sie sich von einer Party in die nächste werfen, eine Wette: Der letzte unter ihnen, der Junggeselle bleibt, bekommt den vollen Einsatz. Nach sieben Jahren heiratet Steve in Las Vegas und am Ende sind nur noch Michael, ein erfolgloser Comiczeichner, und der Weiberheld Kyle unverheiratet. Doch als Michael in Las Vegas 50.000 Dollar verspielt, muss er sich bemühen, innerhalb eines Monats den Pott zu gewinnen, denn genau so viel Zeit lässt ihm das Casino, die Schulden zurückzuzahlen. Alle Versuche, Kyle zu verkuppeln, scheinen vergeblich - bis die hübsche NatalieParker ins Spiel kommt.

Gerade ist Jerry von seiner Freundin Felicia verlassen worden, da überredet ihn sein Kumpel Nick zu einer abenteuerlichen Kreuzfahrt. Denn nach Nicks Ansicht sind Kreuzfahrtschiffe der beste Platz, um auf andere Gedanken zu kommen und natürlich um attraktive Frauen zu treffen. Auf dem Luxusdampfer, stellen Jerry und Nick allerdings fest, daß sie auf einer Kreuzfahrt für Schwule gelandet sind. Gleich macht ein homosexueller Herr mit zweifelhafter Vergangenheit den beiden eindeutige Angebote. Einzige Rettung für die beiden ist ein schwedisches Bikiniteam, das nach einem Schiffbruch auf dem Dampfer Zuflucht sucht. Vor allem Inga hat es Nick angetan.

Josh hat ein riesiges Problem - mal ganz abgesehen von der Tatsache, dass er in Ithaca im Staate New York auf's College geht und seine langjährige Freundin Tiffany in Austin, Texas hockt: Ein Videoband, auf dem er der attraktiven Beth viel zu nahe kommt, wurde versehentlich an Tiffany geschickt. Nun bleiben ihm gerade drei Tage, um Texas zu erreichen, bevor das Video dort ankommt!

Die Jugendfreunde Michael Delaney, Kyle Brenner, Steve, Gary und Max, genannt die "Tomcats" besiegeln an ihrem letzten Abend, während sie sich von einer Party in die nächste werfen, eine Wette: Der letzte unter ihnen, der Junggeselle bleibt, bekommt den vollen Einsatz. Nach sieben Jahren heiratet Steve in Las Vegas und am Ende sind nur noch Michael, ein erfolgloser Comiczeichner, und der Weiberheld Kyle unverheiratet. Doch als Michael in Las Vegas 50.000 Dollar verspielt, muss er sich bemühen, innerhalb eines Monats den Pott zu gewinnen, denn genau so viel Zeit lässt ihm das Casino, die Schulden zurückzuzahlen. Alle Versuche, Kyle zu verkuppeln, scheinen vergeblich - bis die hübsche NatalieParker ins Spiel kommt.