Die 30-jährige Supermarkt-Kassiererin Justine Last (Jennifer Aniston) kann ihre langweilige Arbeit und ihren liebevollen aber stets zugedröhnten Ehemann nicht mehr ertragen. Da tritt ein neuer, junger und ziemlich süßer Kollege in ihr Leben: Holden Worther (Jake Gyllenhaal), ein romantischer Freak und Möchtegern-Schriftsteller, der sich für die Inkarnation von Holden Caulfield aus dem Kultroman 'Der Fänger im Roggen' hält...

Shaun Brumder ist ein Teenager mit der großen Liebe fürs Surfen, dessen Ehrgeiz stets nur so hoch hinaus will wie die perfekte Welle. Er hat gute Freunde und eine süße Freundin, und obwohl es seiner Familie nicht an Exzentrik mangelt, lebt er im Grunde ein gutes Leben. Diese Idylle wird eines Tages jedoch unwiderruflich verändert. Der Surfunfall eines Freundes verleitet Shaun dazu, die Dinge zu überdenken, und noch während er abwägt, entdeckt er einen Schatz. Vergraben im vertrauten Sand, als hätte es dort auf ihn gewartet, liegt eine Ausgabe von Marcus Skinners Buch "Straight Jacket". Er liest es ... liest es noch einmal, diesmal mit Besessenheit. Die Vorsehung schlägt zu. Sein Schicksal ist nicht das Surfboard. Er hat eine neue Leidenschaft. Shaun Brumder will Schriftsteller werden.

Das Ehepaar Joanna und Walter Eberhart zieht von Manhattan ins verschlafene Stepford. Grund: Die höchst erfolgreiche Reality-TV-Produzentin Joanna ist gefeuert worden und will sich nun in der Pendler-Vorstadt von ihrem Nervenzusammenbruch erholen. Dort tritt Walt einem vom smarten Mike Wellington angeführten, geheimnisumwitterten Männerbund bei, während sich Joanna mit der bissigen Schriftstellerin Bobbie Markowitz anfreundet. Zu gerne wüssten die beiden Damen, was ihre besseren Hälften in deren Club so treiben.

Dewey Finn steckt in der Klemme: Zuerst feuern ihn seine Bandmitglieder, dann droht ihm auch noch Mitbewohner Ned mit Rausschmiss, falls er seine Miete nicht bezahlt. Also gibt sich Dewey kurzerhand für Ned aus und springt als Aushilfslehrer an einer Elitegrundschule ein - ungläubig beäugt von der ultrakorrekten Schulleiterin Rosalie Mullins. Und weil Rocken das einzige ist, bei dem sich Dewey wirklich auskennt, steht für die gedrillten Musterschüler von nun an Headbangen, Rockgeschichte und Bühnenperformance auf dem Stundenplan.