Drew Baylor hat das, wovon Männer träumen: Einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben ein Trümmerhaufen. Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte stirbt sein Vater. Um ihm seinen letzten Willen zu erfüllen, bucht er kurzerhand einen Flug in die Vergangenheit. Jedoch gestaltet sich die Reise nach Elizabethtown als Flug in die Zukunft. Denn Hals über Kopf verliebt er sich in die Flugbegleiterin Claire Colburn, und als er sie wieder trifft, erkennt er endlich, wie sich Glück anfühlt...

Tank ist ein Meister der ganz besonderen Verführung: Er behandelt Frauen wie den letzten Dreck und nutzt dies als lukrativen Nebenjob: Er wird von Männern gebucht um sich mit ihren Ex-Freundinnen zu verabreden - und den Frauen das miesteste Date des Lebens zu bescheren. Der ehrgeizige Plan: Nach diesem Date sollen die Frauen reumütig zu ihren Ex-Freunden zurückkehren. Dustin ist Tanks bester Freund - und das komplette Gegenteil von ihm. Als er nach nur fünf Wochen von seiner Traumfrau verlassen wird, greift er verzweifelt auf den Dienst seines Freundes zurück. Nur läuft es diesmal absolut nicht nach Plan!

Die Bäckerin und Koch-Akrobatin Jane Adler führt ein sauberes Single-Leben in Santa Barbara. Nach einem tête-à-tête mit ihrem Ex-Mann Jake gerät der bürgerliche Alltag jedoch gehörig durcheinander. Der alternde Anwalt hat die Nase voll von seiner neuen Flamme Agness, auf Kinder mit der nörgeligen Dame kann er gut verzichten. Der überraschende Rückfall des Ex-Ehepaares wächst zur Affäre aus, die vorerst selbst ihren Kindern verschwiegen wird. Zu allem Überfluss betritt dann auch noch Innenarchitekt Adam die Bühne und macht Jane schöne Augen. Als der Schwiegersohn in spe Wind von der elterlichen Revue bekommt, ist das Beziehungsgeflecht längst zum babylonischen Wirrwarr geworden...

Brett Eisenberg ist aufstrebende Nachwuchslektorin bei einem kleinen Verlag in Manhattans Upper East Side, dem Hotspot der Literaturszene von New York City. Als sie den erfolgreichen Autor Archie Knox kennen lernt, erliegt sie sofort dem Charme und der schmeichelhaften Aufmerksamkeit des doppelt so alten Charmeurs. Brett ist hin und her gerissen zwischen ihrer sicheren, aber unbefriedigenden Beziehung und dem vermeintlichen Abenteuer mit Archie, durch das sie sich plötzlich auf den glamourösesten Parties wiederfindet. Doch Brett merkt bald, dass der neue Lifestyle und Archies wilde Vergangenheit nicht nur gutes hervor bringen. Und als ihr Freund Jed endlich von seiner sechsmonatigen Selbstfindungsreise aus Europa zurück kehrt, macht das die Situation irgendwie auch nicht leichter.

Der sechsjährige Reinlichkeitsfanatiker und scharfe Beobachter Augusten ist den Eheproblemen seiner Eltern wehrlos ausgeliefert. Auf der einen Seite steht seine Mutter Deirdre, eine unveröffentlichte Poetin, instabil und der Wahnvorstellung verfallen, eines Tages sehr berühmt zu sein; auf der anderen Seite sein Vater Norman, ein alkoholkranker Mathematik-Professor, der es schon vor langer Zeit aufgegeben hat, das Rätsel um die Probleme seiner Frau oder das frühreife Verhalten seines Sohnes zu lösen. Als die Ehe der Burroughs in die Brüche geht, entschließt sich Deirdre zu einer Therapie bei dem exzentrischen Dr. Finch, einem höchst unkonventionellen Psychiater und Eheberater. Als Dr. Finch darin scheitert, die Ehe der Burroughs zu retten, nimmt Augustens Leben eine noch absurdere Wendung.

Dick Harper ist endlich am Ziel seiner Träume: Es winkt ihm eine satte Beförderung. Also ade Mittelstandsleben und willkommen in der Oberschicht. Seine Frau Jane kann endlich ihren verhassten Job im Reisebüro kündigen und zusammen mit Söhnchen Billy das Haus und den neuen Pool hüten. Nur leider haben die Harpers nicht mit Dicks Chef gerechnet. Der macht sich nämlich mitsamt den Firmengeldern aus den Staub und Dick steht auf der Straße. Jetzt gibt es nur noch einen Ausweg aus der Finanzmisere: Bewaffneter Raubüberfall!

Die hübsche aber durchtriebene Mini wünscht sich nichts mehr als ihre alkoholsüchtige Mutter loszuwerden, um sich mit deren Vermögen ein schönes Leben zu machen. Da tritt der neue Stiefvater gerade rechtzeitig in Minis Leben Sie verführt ihn und heckt mit ihm den Plan aus, die Mutter für unzurechnungsfähig erklären zu lassen. Doch ihr Vorhaben endet mit einem Mord. Als sich ein neugieriger Polizist in den Fall einmischt, werden der skrupellose Stiefvater und seine gerissene Tochter bald zu erbitterten Gegnern...

Drew Baylor hat das, wovon Männer träumen: Einen gut bezahlten Job und eine Affäre. Als er beides verliert, ist sein Leben ein Trümmerhaufen. Kurz bevor er seinem Leben ein Ende setzen möchte stirbt sein Vater. Um ihm seinen letzten Willen zu erfüllen, bucht er kurzerhand einen Flug in die Vergangenheit. Jedoch gestaltet sich die Reise nach Elizabethtown als Flug in die Zukunft. Denn Hals über Kopf verliebt er sich in die Flugbegleiterin Claire Colburn, und als er sie wieder trifft, erkennt er endlich, wie sich Glück anfühlt...