Als Schauspiellehrer ist Dana Marschz eine totale Null. Um zu verhindern, dass die Schulleitung seine Stelle streicht, muss Dana an seiner Highschool zur großen Nummer eins aufsteigen. Also schreibt er einen wahnwitzigen zweiten Teil der Shakespeare-Tragödie "Hamlet" und führt ihn öffentlich mit seinen Schülern auf. Schon bald hebt sich der Vorhang für eines der kontroversesten und politisch unkorrektesten Bühnenspektakel aller Zeiten.

Hollywood-Produzent Ben steckt tief in der Krise: Seine Tochter Zoe tanzt ihm auf der Nase herum, der neue Film von Sean Penn der in Cannes uraufgeführt werden soll, macht nur Probleme und Bruce Willis will sich für seine aktuelle Produktion nicht von seinem Vollbart trennen.

40 Jahre - Andy Stitzer hat die besten Jahre seines Lebens hinter sich und lebt glücklich und bescheiden in den Tag hinein. Er arbeitet in einem Elektrofachhandel, hat eine kleine Wohnung und eine Vorliebe für Actionfiguren. Allerdings hat er keine Freundin. Schlimmer noch: er hatte noch nie in seinem Leben Sex. Als seine Freunde auf der Arbeit davon erfahren, wollen sie ihm helfen. Mit allen Mitteln wird versucht, Andy mit einer Frau zu verkuppeln, doch das gestaltet sich schwieriger als zunächst gedacht. Auch nach etlichen Versuchen hat sich an Andy's Jungfräulichkeit nichts geändert. Dann tritt Trish in sein Leben, Mutter von drei Kindern. Seine Freunde feiern schon den Erfolg, als Andy ihnen erzählt, dass sie ohne Sex auskommen...

In Los Angeles lebt ein illustrer, wohl situierter Freundeskreis. Die steinreiche Franny gehört ebenso dazu wie die Designerin Jane, deren modebewusster Ehemann allseits für homosexuell gehalten wird. Dafür gibt es bei ihr nicht halb so viel Streit wie im Hause von Christine, die gemeinsam mit ihrem Gatten Drehbücher verfasst. Doch der größte Problemfall in der Frauenclique ist ausgerechnet die jüngste, Olivia. Sie lebt alleine, hat ihren Lehrerjob verloren und schlägt sich als Hausmädchen durch, bis sie auf den arroganten Mike trifft.