Geschäftsfrau Angela hat eigentlich nur ihre Karriere im Kosmetikkonzern im Sinn und ohnehin gerade Streit mit dem Lebensgefährten, dem Scheidungsanwalt, als plötzlich die Nachricht von ihrer Schwangerschaft das bisher so geordnete Leben gründlich aus den Fugen bringt. Obwohl sie ein abschreckendes Beispiel in Gestalt frecher Schreikinder der besten Freundin vor Augen hat, beschließt Angela, ihr Baby auszutragen. Jetzt darf bloß die exzentrische Chefin nichts davon merken. Und etwas Unterstützung vom Freund wäre auch nicht schlecht.

Genevieve ist Besitzerin des Blumenladens Roses for Romace in Brooklyn. Die Romantikerin berät gerne andere in Sachen Liebe, ist aber selber alleinstehend. Damit ihr niemand das Herz brechen oder sie enttäuschen kann, hat sie für sich die Regel aufgestellt, dass nach dem fünften Treffen mit einem Mann alles wieder vorbei ist und sie den Mann nicht mehr sieht. Eines Tages trifft sie auf Greg, der in der Nähe einen leerstehenden Laden renoviert, um darin die Tapas-Bar Get on Tapas zu eröffnen. Beide verlieben sich ineinander. Beim vierten Treffen bleibt sie zwei Tage bei ihm, danach meldet er sich nicht mehr bei ihr. Sie ist verärgert, findet dann aber heraus, dass er den zweiten Tag des vierten Treffens als fünftes Treffen gezählt hatte und sich nur an ihre Regeln halten wollte. Beide sind zu stolz um einander einzugestehen, dass sie sich gerne wiedersehen würden. Schließlich finden beide einen Weg, ihre Ängste zu überwinden und finden zueinander.

Der junge, schüchterne Peter Rooker ist ziemlich frustriert, weil er Single ist und trotz guter Leistungen im Job nicht richtig vorankommt. Doch eines Tages nimmt er all seinen Mut zusammen und bewirbt sich als Laiendarsteller für eine "Cyrano De Bergerac"-Inszenierung in seiner kleinen Heimatstadt. Plötzlich nimmt sein Leben einen ganz anderen Lauf: Er wird prompt für die Hauptrolle engagiert und entwickelt sogar eine heimliche Liebe zu der schönen jungen "Roxanne"-Darstellerin. Doch die Konkurrenz schläft nicht: Zwei Schauspielerkollegen machen ihm seine Rolle und die Freundin streitig.