Weil Ersatzvater Dave nach einem Unfall im Krankenhaus liegt, bekommen Chipmunk Alvin und seine beiden Brüder mit Daves Cousin Toby einen neuen Betreuer. Der allerdings ist so liebenswert wie schüchtern und überfordert. Damit sind die Chipmunks auf sich gestellt: in der Schule, wo Alvin über seine neuen coolen Freunde aus dem Footballteam seine Brüder vergisst, sowie im Popbusiness, wo ihr alter intriganter Manager mit den Chipettes, drei süßen Chipmunkgirls, echte Konkurrenz aufgebaut hat, die allerdings nur ihn reich machen soll.

Der Hotelangestellte Skeeter erzählt seiner Nichte und seinem Neffen eine Gute-Nacht-Geschichte, wie es sein Vater immer getan hat. Allerdings wird diese Geschichte am nächsten Tag plötzlich Wirklichkeit. Mit der Hoffnung auf Profit durch diesen Umstand erzählt der Onkel den Kindern weitere Geschichten, die für ihn ein gutes Ende haben. Doch er muss bald feststellen, dass nicht er die Kontrolle über die Geschehnisse hat und deshalb einiges schief läuft.

Die Scheidungsanwälte John Beckwith und Jeremy Grey haben ein seltsames Hobby: Sie kreuzen als uneingeladene Gäste bei Hochzeitsfeiern auf und schleppen dort Single-Frauen ab, um sie später ins Bett zu bekommen. Dies funktioniert äußerst erfolgreich und so landen die beiden Schwerenöter schließlich sogar auf der Verehelichung einer der Töchter des US-Finanzministers William Cleary . Dort bezirzen sie Claire und Gloria, welche sich beide ebenfalls als Töchter Clearys entpuppen. Nachdem Jeremy mit Gloria am Strand seinen Spaß hatte und auch John Claire immer näher kommt, werden die Schürzenjäger sogar zur Privatfeier eingeladen, auf der ihr Täuschungsmanöver jedoch durch Claires Verlobten auffliegt. Monate später haben John und Jeremy ihre Bekanntschaften immer noch nicht vergessen und versuchen ihr Leben in solide Bahnen zu lenken.