Wade Walker (Craig Robinson) ist bis über beide Ohren in Grace verliebt und bereit ihr einen Heiratsantrag zu machen. Bei Grace's jährlichem Familientreffen in den Hamptons will er um ihre Hand anhalten. Doch Wade passt so gar nicht in den scheinbar perfekten Ostküsten Klan. Trotz allem lässt er sich nicht aus der Ruhe bringen. Nach einem verrückten Wochenende voller urkomischer Überraschungen, stellt Wade fest dass er doch nicht so fehl am Platz ist...

Die junge Wren will eigentlich gemeinsam mit ihrer besten Freundin April zu Halloween auf eine große Party gehen. Sie erhofft sich, endlich ihrem heimlichen Schwarm, der auch die Party organisiert, näherzukommen. Doch Wrens Pläne werden von ihrer Mutter durchkreuzt, als sie ihr unerwartet mitteilt, dass sie zu Halloween auf ihren kleinen und etwas seltsamen Bruder Albert aufpassen muss. So beschließen die beiden jungen Frauen gezwungenermaßen, mit dem kleinen Jungen zusammen auf die Halloween-Party zu gehen. Doch plötzlich ist der kleine Satansbraten verschwunden. Es beginnt eine die ganze Nacht dauernde Suche nach dem Störenfried Albert, bei der die Mädchen mit einem Mal auf die Hilfe der unbeliebten Mitschüler angewiesen sind, die sie normalerweise keines Blickes würdigen...