Was tun, wenn es einen ganzen Kerl bräuchte, um die Frau seiner Träume zurückzugewinnen, aber man doch eher nur zum halben Hahn taugt? Genau dieser Frage muss sich der einfache Schaf-Farmer Albert stellen, nachdem seine Freundin ihn verlassen hat, nur weil er einem bevorstehenden Duell durch Flucht entwich. Albert erhält die einzig wahre Antwort auf diese elementare Frage in Form einer taffen Frau, die sich ihm als Nachhilfelehrerin in Sachen Wilder Westen anbietet. Als Frau des skrupellosen Outlaws Clinch kennt sie sich darin bestens aus. Nachdem dieser jedoch hinter den Deal gekommen ist, ist es an Albert zu zeigen, was er an Lektionen bereits gelernt hat. Und die erste ist ganz klar: Es gibt eine Millionen Wege im Wilden Westen zu sterben!

Paul Kemp ist freischaffender Journalist in den 1950er Jahren und um einen entspannten Lebensstil bemüht - Er ist gut in seinem Job, aber gleichzeitig vollkommen antriebslos und nur an seinem eigenen Vergnügen interessiert. Darum kommt es ihm in The Rum Diary gerade recht, dass er für eine heruntergekommenen Zeitung im sonnigen Puerto Rico schreiben darf. Gemeinsam mit seinem neuen Mitbewohner Sala lässt er keine Gelegenheit aus, möglichst alternativen Freizeitaktivitäten nachzugehen, wie zum Beispiel mit Drogen zu experimentieren und Autos zu demolieren. Doch als die schöne Chenault in sein Leben tritt, hat Kemp plötzlich ein verlockendes Ziel in seinem chaotischen Leben, allerdings ist die mit dem erfolgreichen Sanderson zusammen.

Ted ist seit Kindertagen der beste Freund von John Bennett. Doch Ted ist ein Stoffteddy und Josh inzwischen ein erwachsener Mann. Das Problem ist nur, dass sich Josh als Kind gewünscht hat, Ted möge lebendig werden - was er auch tat und seitdem ist Josh den kuscheligen Freund nicht mehr los geworden...