Harold White ist ein unscheinbarer Buchhalter, der es einfach nicht schafft, beim anderen Geschlecht zu landen. Irgendwie wirkt er auf Frauen nicht anziehend und sexy. Das will er aber ändern und so schlägt sein Freund Willie ihm vor, die Hilfe eines Dating Coaches in Anspruch zu nehmen. Denn selbst ein so unerfahrener Mann wie Harold sollte in der Lage sein zu lernen, was die Frauen wirklich wollen und sich dadurch zum perfekten Womanizer entwickeln können. Annie Hayes, in die Harold zu Highschool-Zeiten verliebt war, soll ihm auf die Sprünge helfen.

Alice bricht zu einer einwöchigen Geschäftsreise auf. Ihre drei Kinder Harper, Turner und Barker sollen in der Zwischenzeit von Großvater Artie und Großmutter Diane betreut werden. Alice besteht darauf, dass Artie die Rolle des Aufpassers so spielt, wie sie es möchte: Er soll nur moderne Erziehungsmethoden aus dem 21. Jahrhundert anwenden. Doch als die kleinen Kinder ihm auf der Nase herumzutanzen drohen und er Angst bekommt, die Kontrolle über sie zu verlieren, greift der Senior auf seine altbewährten Methoden zurück. Mit diesen verpasst er den Kindern einen ordentlichen Schock. Seine "Old-School-Erziehungsmethoden" hatten sie nicht erwartet und somit beginnt ein Generationenkampf. Jung gegen Alt - wer wird am Ende den Sieg davontragen?

Im gefühlskalten Jahr 3125 kann man mit dem Wort Liebe nicht mehr viel anfangen. Als der Archäologe Pax einen Roman von Schriftstellerin Elizabeth ausgräbt, versteht er nur Bahnhof. Kurzentschlossen reist er durch die Zeit zurück - und trifft seine Traumfrau: Elizabeth ist zwar anderweitig verbandelt, findet aber Gefallen daran, dem Sonderling etwas über Liebe und Sex beizubringen. Da Pax Dollarnoten aus der Zukunft dabei hat und seine Rückkehr verschwitzt, gibt es bald Ärger.