Megan ist 28 Jahre alt, hat keinen Job, keine Ahnung, was sie mit ihrer Zukunft anfangen soll, und hängt immer noch mit ihren Freunden aus der Highschool rum. Dabei stünden ihr mit ihrem Uni-Abschluss alle Türen offen. Sie lebt mit ihrem Freund Anthony zusammen, ist aber total entsetzt, als er ihr auf einem Klassentreffen nach zehn Jahren Beziehung einen Heiratsantrag macht. So entsetzt, dass sie erstmal für eine Woche verschwindet und bei der 16-jährigen Annika untertaucht. Die hatte sie kurz zuvor kennengelernt, als die Minderjährige sie gebeten hat, ein paar Bier für sie zu kaufen. Annikas Vater Craig fragt sich natürlich, wer da so plötzlich bei seiner Tochter eingezogen ist.

Lauren und Katie beschließen mit 28 Jahren zusammenzuziehen, um sich ein prächtiges Apartment am Gramercy Park leisten zu können und das obwohl sie sich seit dem College gegenseitig eigentlich gar nicht ausstehen können. Das ungleiche Paar findet bald einen unkonventionellen Weg, um an Geld zu kommen: Sie gründen eine Telefonsex-Hotline. Während die beiden sich in eine Welt voller schmutziger Sprache, falscher Orgasmen und nicht-alltäglichen Sex-Praktiken erst hineinfinden müssen, beginnen sie sich gegenseitig erst wirklich kennenzulernen und sogar zu schätzen. Aus den ehemaligen Feinden werden durch diese skurrile Zusammenarbeit beste Freundinnen. Wenn die Stunden in der Sex-Hotline jedoch vorüber sind, finden sie sich auf dem harten Boden der Realität wieder. Und in diesem Umfeld wird die neugewonnene Beziehung der beiden auf eine harte Probe gestellt.

Scott Pilgrim hat keinen Job, aber dafür einigen Charme. Und außerdem ist der Bassist der völlig durchschnittlichen Band Sex Bob-Omb gerade dem Mädchen seiner Träume begegnet. Was Musikgeschmack angeht, kennt Scott sich gut aus, doch mit der Liebe tat er sich schon immer etwas schwerer. Zwar hat auch er ein paar Exfreundinnen, die ihm irgendwie auf den Fersen sind, doch als Ramona Flowers auf Rollschuhen in sein Leben braust, muss er erstmal mit ihren sieben Exfreunden fertig werden, denn die Schurken machen keinen Hehl daraus, dass sie es auf ihn abgesehen haben.