Max Simkin ist ein Schuhmacher, der seinen monotonen Alltag in einer New Yorker Schusterei verbringt, die sich seit Generationen in Familienbesitz befindet. Eines Tages fällt ihm ein magisches Erbstück in die Hände, das ihm eine ganz besondere Fähigkeit verleiht: Er kann fortan in die Leben seiner Kunden schlüpfen, wenn er ihre mit der Leder-Nähmaschine reparierten Schuhe trägt! Max ist verführt, sein neues Können für fragwürdige Zwecke einzusetzen. So nimmt er etwa die Gestalt eines Kunden an, um dessen hübscher Freundin näherzukommen, schlüpft in die Schuhe seines Vaters Abraham, damit seine Mutter ihn noch einmal sehen kann und landet schließlich im Körper einer Leiche und wird so zum wandelnden Toten. Doch so richtige Schwierigkeiten bekommt Max erst in den Schuhen von Ludlow, denn sein Kunde ist ein gefährlicher Gangster. Max muss begreifen, dass es ein Privileg, aber auch eine große Verantwortung ist, in den Schuhen eines anderen Mannes zu gehen...

Noah hat nicht viel übrig für Kinder, weshalb er nicht gerade der ideale Babysitter ist. Aber für gutes Geld tut man so einiges und daher erklärt er sich als Sitter für eine Nacht von Slater, Blithe und Rodrigò bereit. Doch die Ablehnung beruht auf Gegenseitigkeit und Noah wird von den drei eigentümlich Kids von Anfang an misstrauisch beäugt. Als Noah für einen vermeintlichen Kurztrip in die Stadt muss, bleibt ihm schließlich nichts anderes übrig, als die Drei mitzunehmen. Der Ausflug, der sie zu Partys, Ganoven und Verfolgungsjagden führt, wird schnell zu einem aufregenden und gefährlichen Abenteuertrip, der Noah, Slater, Blithe und Rodrigo unerwartet zusammenschweißt...