Bobby Riggs (Steve Carell) war in den 1930ern und 1940ern ein Tennis-Ass. Inzwischen ist er zwar 55 Jahre alt und im Ruhestand, wähnt sich seinen weiblichen Kolleginnen aber dennoch weiterhin überlegen, was er auch öffentlich macht. Das kann die Frauenrechtsaktivistin und Tennisspielerin Billie Jean King (Emma Stone) dem Macho nicht durchgehen lassen und nimmt deshalb die Herausforderung an, in einem Battle of the Sexes - Mann vs. Frau - gegen ihn anzutreten. Das Preisgeld wird auf 100.000 Doller angesetzt.

Der Kiffer Mike und seine Freundin Phoebe führen ein ruhiges Leben in einer beschaulichen Kleinstadt. In seinem Alltag als Kiosk-Mitarbeiter erlebt Mike keine großen Abenteuer. Dennoch sind die beiden mit ihrem Leben und ihrem Dope super zufrieden. Mike plant sogar seiner großen Liebe Phoebe einen Heiratsantrag zu machen. Doch so einfach wird sein Leben nicht weiter dahinplätschern, denn Mike ist ein Schläfer-Agent der US-amerikanischen Regierung. Die plötzliche Entdeckung seiner Fähigkeiten macht ihn angeblich zu einem hohen Risiko und von nun an gilt es den unfreiwilligen Killer auszuschalten. Die Regierung auf den Fersen, fliehen Mike und Phoebe vor ihren Verfolgern. Plötzlich scheint das einfältige Kleinstadtleben doch seine Vorteile zu haben.