Tommy Wiseau und Greg Sestero lernen sich in einer Schauspielschule kennen und werden über ihre gemeinsame Bewunderung für James Dean und ihren geteilten Traum von einer Karriere in Hollywood schnell Freunde. Greg bewundert Tommy für seine Furchtlosigkeit auf der Bühne und dafür, dass er niemals aufgibt, allerdings wird den beiden schnell klargemacht, dass sie keine Chancen auf eine Schauspielkarriere haben. Da kommt ihnen eine Idee: Warum nicht einfach einen eigenen Film drehen? Tommy schreibt das Drehbuch, kauft von seinem eigenen Geld das nötige Equipment und heuert eine Filmcrew an - und schon kann die Produktion beginnen. Doch schnell stellt sich heraus, dass Tommy, der Hauptdarsteller, Produzent, Regisseur und Autor in Personalunion ist, keine Ahnung vom Filmemachen hat, was aber nicht bedeutet, dass er sich vom erfahrenen Script Supervisor Sandy Schklair der einzigen Stimme der Vernunft, reinreden ließe...

Rachel (Kristen Bell) ist ein Workaholic und hat auch ihre Hochzeit samt Flitterwochen von Anfang bis Ende durchgeplant. Doch dann lässt sie ihr Bräutigam am Altar stehen und ihr Vater (Kelsey Grammer), den sie nicht mehr gesehen hat, seit sie 5 Jahre alt ist, lässt sich auf der Feier blicken. Die beiden betrinken sich und wachen mit einem Kater am nächsten Morgen auf, ausgerechnet auf dem Kreuzfahrtschiff, auf dem Rachel ihren Honeymoon verbracht hätte. Wohl oder übel muss sie auf dem Schiff bleiben und nutzt die Zeit, um einige unausgesprochene Differenzen mit ihrem Vater zu klären.

Wilson ist ein eigenwilliger Einzelgänger, der außer zu seinem Hund zu kaum einem anderen Lebewesen eine Verbindung aufzubauen scheinen kann. Nach dem Tod seines Vaters beschließt der ebenso einsame wie neurotische und irritierend ehrliche Misanthrop, seine Ex-Frau Pippi zu finden, in der Hoffnung, mit ihr einen Neuanfang zu starten, obwohl die beiden eigentlich seit Jahren hoffnungslos zerstritten sind. Doch als Wilson sie findet, muss er zu seiner Überraschung bald feststellen, dass er Vater einer Tochter im Teenager-Alter ist: Claire wurde nach der Geburt zur Adoption freigegeben und deswegen hat Wilson sie nie kennengelernt. Mit allen Mitteln versucht er nun, alle drei als Familie zu einen, um endlich das Idyll zu finden, nach dem er sich schon so lange sehnt...