Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Eine Gruppe von langjährigen Freundinnen macht einen Road Trip. Abby (Amy Poehler), Naomi (Maya Rudolph), Rebecca (Rachel Dratch), Catherine (Ana Gasteyer), Val (Paula Pell) und Tammy (Tina Fey) sind schon lange befreundet, haben sich aber etwas auseinandergelebt. Nun, da ein 50. Geburtstag gefeiert, an die alten Zeiten angeknüpft und sich vom Alltag erholt werden soll, reisen die Frauen nach Napa Valley - ins berühmteste Weinanbaugebiet Kaliforniens. Doch in der Clique brechen alte, nicht gelöste Probleme wieder auf und sorgen für Stress zwischen den Freundinnen. Es hat nicht lange gedauert, bis die Frauen aneinandergeraten sind - Wein, an dem kein Mangel herrscht, lockert ja bekanntlich die Zunge. Was ein vergnüglicher Geburtstagstrip werden sollte, wird von der Frage überschattet, ob man überhaupt noch miteinander befreundet ist...

Janet (Kristin Scott Thomas) wurde von ihrer Partei als Gesundheitsministerin im Schattenkabinett nominiert. Das will die Politikerin mit ihrem Mann Bill (Timothy Spall) sowie einigen Gästen feiern. Janets beste Freundin April (Patricia Clarkson) ist mit ihrem deutschen Partner Gottfried (Bruno Ganz) gekommen, auch das lesbische Paar Martha (Cherry Jones) und Jinny (Emily Mortimer) und der Banker Tom (Cillian Murphy) sind erschienen, letzterer allerdings ohne seine Frau Marianne und in einem äußerst nervösen Zustand. Doch Tom ist nicht der einzige, der sich merkwürdig verhält: Bill ist geistig abwesend und erträgt den Abend nur mit Alkohol, die ehemalige Idealistin April stichelt mit bissigen Kommentaren gegen ihren sanftmütigen Mann und die anderen Anwesenden und Martha und die schwangere Jinny kabbeln sich wegen ihrer unterschiedlichen feministischen Ansichten. Es wird ein Abend der großen Enthüllungen...