Die meisten wollen, was sie gerade nicht haben (können). Das ist auch bei Anders Hill (Ben Mendelsohn) der Fall, der es sich in einer wohlhabenden Gegend in der Nähe von Connecticut gemütlich gemacht hat - fast schon zu gemütlich. Nun scheint der Mittfünfziger allerdings endlich bereit zu sein, die Früchte seines bisher so vernünftigen Leben zu ernten: Der frisch in Rente gegangene Anders hat die Studiengebühren seines Sohnes Preston (Thomas Mann) abgezahlt und deshalb beschließt er, dass er nun erst einmal genug von seinen eingefahrenen Gewohnheiten hat. Kurzerhand verlässt er seine Frau Helene (Edie Falco), kauft sich eine Eigentumswohnung und macht in der Hoffnung, endlich wieder Lebenslust zu entwickeln, eine komplette Metamorphose durch. Ohne den Komfort seiner früheren Identität begibt sich Anders auf eine ungeschickte und herzzerreißende Reise und stellt bald fest, dass sich so ein Leben voller Freiheit doch seltsam leer anfühlt.

Jackie war ein erfolgreicher Comedian, der einen Sitcom-Hit hatte, doch seit dem Ende seiner TV-Serie läuft es für ihn nicht mehr rund. Nun ist er zurück in seiner alten Heimat, wo die Tochter seines Bruders heiraten wird. Weil die tollen Jobangebote ausbleiben, kann ihm seine Agentin nur Stand-Up-Gigs mit anderen alten Recken vermitteln. Weil es bei einem der Gigs eine kleine Auseinandersetzung gibt, muss Jackie schließlich Sozialstunden in einem Obdachlosenheim ableisten. Dort trifft er auf Harmony und verliebt sich. Gemeinsam mit ihr streift der Komiker mit der scharfen Zunge und einem Faible für Beleidigungen durch New York - zu Auftritten von Kollegen, einem Gig in einem Altersheim, der Hochzeit seiner Nichte oder auch dem Geburtstag von Harmonys kontrollsüchtigem Vater Mac Und überall zerbricht er mit seinen Worten reichlich Porzellan...