Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Ein Haus, drei Generationen, vier außergewöhnliche Menschen. Auf den ersten Blick erscheinen sie wie eine typische, moderne New Yorker Familie: Das Haus gehört Großmutter Dolly, die in den unteren Etagen mit ihrer Lebensgefährtin Frances ihren nicht ganz so stillen Ruhestand genießt. Oben wohnt Dollys Tochter Maggie zusammen mit der 16-jährigen Enkelin Ramona, die sich jedoch selbst Ray nennt und bereits seit Jahren als Junge lebt. Nun möchte Ray den entscheidenden Schritt machen und eine Hormontherapie beginnen. Dazu benötigt er jedoch die Zustimmung beider Eltern, was auch Maggie vor weitreichende Probleme stellt. Sie muss Rays Entscheidung nicht nur unterstützen, sondern auch wieder Kontakt zu ihrem Ex aufnehmen, den sie eigentlich komplett aus ihrem Leben gestrichen hat. Und auch Dolly hat Schwierigkeiten zu akzeptieren, dass sie von nun an endgültig einen Enkelsohn haben soll.