Im New York der 1960er Jahre, noch vor der amerikanischen Bürgerrechtsbewegung, hält sich Tony Lip als Türsteher in der Bronx über Wasser. Als der gutherzige, nicht sonderlich gebildete Italo-Amerikaner den Auftrag bekommt, einen sogenannten Dr. Don Shirley in die Südstaaten zu fahren, denkt er sich nicht viel dabei. Shirley aber ist einer der weltbesten Jazz-Pianisten und wortgewandt wie ein Dichter. Er plant eine Konzerttour von New York bis in den konservativen Süden, wo die Rassentrennung noch immer gelebt wird. Um allfälligen rassistischen Angriffen auszuweichen, halten sich die zwei unterschiedlichen Männer an das "Negro Motorist Green Book", einen jährlich erscheinenden Reiseführer für die schwarze Bevölkerung, mit Tipps zu Motels, Restaurants und Tankstellen... Green Book ist die mit viel Humor inszenierte Geschichte einer aussergewöhnlichen Freundschaft, die sich über die Grenzen von Rasse, Bildung und Klasse hinwegsetzt.

Eddie (Ed Helms) und sein Freund Chris (Tracy Morgan) verdienen ihr Geld damit, in TV-Studios rumzusitzen und Beifall zu klatschen - ein ruhiges Leben. Für Eddie bringt einzig eine Romanze mit der Tankwärtin Judy (Amanda Seyfried) etwas Abwechslung in sein monotones Leben. Doch Talkshow-Gastgeber Jayme Stillerman (Russell Peters) interessiert sich plötzlich für Eddie und seinen kuriosen Job. Durch den folgenden Medienrummel sind sowohl Eddies Beschäftigung wie auch seine Liebe gefährdet...

Alice (Reese Witherspoon) hat sich von ihrem Mann (Michael Sheen) getrennt und will nun neu durchstarten. Dafür zieht sie mit ihren zwei Töchtern (Lola Flanery, Eden Grace Redfield) nach Los Angeles - in ihre alte Heimat, ins Haus ihres verstorbenen Vaters. Nach diesem Tapetenwechsel will sich Alice als Innenarchitektin selbstständig machen. Während sie ihren 40. Geburtstag in einer Bar feiert, lernt sie die drei jungen Filmemacher Teddy (Nat Wolff), Harry (Pico Alexander) und George (Jon Rudnitsky) kennen, macht mit ihnen wild einen drauf - und weil das Trio eine Bleibe sucht, darf es schließlich in Alice"? Gästehaus unterkommen. Der Aufenthalt verläuft anders als geplant: Harry hat es Alice angetan und zwischen den beiden beginnt eine Romanze. Doch plötzlich steht ihr Ex mit gepackten Koffern vor der Tür. Turbulenzen sind vorprogrammiert...

Sam Larson ist ein mit allen Wassern gewaschener Auftragskiller, der jeder noch so brenzligen Situation entkommt und zum Schluss, nachdem die letzte Explosion verraucht ist, das Mädchen kriegt. Der Haken: All die Abenteuer existieren nur in den Geschichten, die Larson schreibt, sein Protagonist ist Produkt einer Wunschfantasie. Doch dann wird der sanftmütige Buchhalter und Autor tatsächlich für einen Killer gehalten, als Larsons Verlegerin Kylie Applebaum seinen Roman über den international operierenden Attentäter in einem Online-Buchhandel als wahre Geschichte bewirbt. Larson passt das zunächst gar nicht...