Harold Meyerowitz, der sein ganzes Leben der Kunst verschrieben hat, musste seine schillernden Tage als erfolgreicher Künstler schon lange hinter sich lassen und arbeitet nun als Kunstprofessor an einer Universität. Dass ihm diese notgedrungene Karriere missfällt, bekommen auch seine drei Kinder oft genug am eigenen Leib zu spüren. Während Jean allerdings etwas aus ihrem Leben gemacht und Distanz zum Vater gefunden hat, ist Matthew mittlerweile von New York nach Los Angeles geflüchtet. Einzig Danny sucht immer noch die Nähe seines Vaters, obwohl er von ihm ständig kritisiert wird. Für Danny stand früher eine erfolgreiche Karriere als Musiker in den Sternen, heute hat er eine gescheiterte Ehe hinter sich und ist arbeitslos. Obwohl er von dem eigenen Vater stets am Erfolg seiner Geschwister gemessen wird, kann er sich nicht von ihm lösen und verehrt sogar dessen Kunst.

Maggie (Greta Gerwig) hat einen Plan: Sie wünscht sich ein Kind - einen Vater sieht der Lebensentwurf der mittdreißiger New Yorkerin dabei jedoch nicht vor. Ein geeigneter Samenspender ist schnell gefunden, doch kurz bevor Maggie ihren Plan in die Tat umsetzen kann, steht John (Ethan Hawke) vor der Tür, enttäuscht von seiner eingefahrenen Ehe mit der dominanten Georgette (Julianne Moore), bereit mit Maggie einen Neuanfang zu wagen. Wo die meisten Romantikkomödien enden, geht es bei MAGGIES PLAN erst richtig los: Drei Jahre später ist Maggie zwar glückliche Mutter, aber John arbeitet lieber an seinem Roman als an seiner Ehe mit ihr. Maggies Lösung: Es muss ein neuer Plan her! John soll zurück zu seiner Ex-Frau. Doch bald muss Maggie erkennen, dass sie ihre Rechnung ohne Georgette und Ehemann John gemacht hat.